Questão 79 da UFG 2005

Um detergente precisa ter uma parte apolar, que interage com gorduras, e uma parte polar, que interage com a água. Além disso, sua estrutura deve ser compatível com o meio em que será utilizado — neste caso, uma solução ácida.

Na alternativa B, a cadeia \ce{CH3-(CH2)15-} constitui a parte apolar. Já o nitrogênio ligado a quatro grupos orgânicos forma um íon amônio quaternário, responsável pela parte polar.

Esse nitrogênio apresenta carga positiva permanente: ela não depende de receber um próton do meio. Assim, a molécula mantém sua cabeça iônica na presença dos ácidos fluorídrico e clorídrico, funcionando como detergente catiônico.

A alternativa C também apresenta amônio quaternário, mas seus grupos carbônicos são curtos: falta uma longa região hidrofóbica para atuar como detergente. Em E, temos um sabão, cujo carboxilato reage com o ácido:

O ácido graxo formado tem baixa solubilidade em água. A e D representam tensoativos aniônicos, e não a estrutura catiônica de carga permanente procurada na questão.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa E pode enganar por apresentar uma longa cadeia e uma cabeça iônica, mas o sabão perde eficiência em meio ácido.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AApresenta um sulfato orgânico aniônico, suscetível à hidrólise em meio ácido, em vez de uma cabeça de amônio quaternário.
• CPossui grupos carbônicos curtos, sem a longa cadeia hidrofóbica necessária à ação detergente.
• DRepresenta um sulfonato aniônico, não o detergente catiônico de carga permanente selecionado para a formulação.
• EÉ um sabão: seu carboxilato é protonado pelos ácidos, formando um ácido graxo pouco solúvel.

Assunto: Lipídios, sabões e detergentes.

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