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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 13 (1º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2012

1º semestre · 1º dia · Química: Funções oxigenadas

A sequência de transformações mostradas a seguir representa, a partir de um precursor, a biossíntese de catecolaminas:

Esquema de reações em quatro etapas da biossíntese de catecolaminas: a Etapa 1 converte a tirosina em L-DOPA pela Enzima 1; a Etapa 2 descarboxila a L-DOPA em dopamina pela Enzima 2; a Etapa 3 hidroxila a dopamina formando noradrenalina pela Enzima 3; e a Etapa 4 metila o grupo amino formando adrenalina pela Enzima 4.

Com base nas equações apresentadas,

a) identifique e escreva os grupos funcionais que são adicionados ou removidos em cada etapa;
(2,0 pontos)

b) identifique e escreva as fórmulas molecular e estrutural plana dos alfa-aminoácidos presentes nas estruturas mostradas.
(3,0 pontos)

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Resolução comentada

a) Compare cada composto com o seguinte, olhando só o que muda nos grupos funcionais:

  1. Etapa 1 (tirosina → L-DOPA): entra uma hidroxila ligada ao anel aromático, vizinha à que já existia. Ela é adicionada como segundo grupo fenol (-\text{OH} fenólico). O ácido carboxílico e a amina permanecem.
  2. Etapa 2 (L-DOPA → dopamina): sai o grupo carboxila (-\text{COOH}, ácido carboxílico), na forma de \ce{CO2} (descarboxilação). A amina e os fenóis permanecem.
  3. Etapa 3 (dopamina → noradrenalina): entra uma hidroxila alcoólica (-\text{OH} de álcool) no carbono ligado ao anel. Esse carbono é saturado, por isso o grupo é de álcool e não de fenol.
  4. Etapa 4 (noradrenalina → adrenalina): o -\text{NH}_2 ganha um grupo metila (-\text{CH}_3) no lugar de um H. A amina primária vira amina secundária (-\text{NH}-\text{CH}_3).

Resposta: etapa 1, adição de -\text{OH} fenólico; etapa 2, remoção de -\text{COOH}; etapa 3, adição de -\text{OH} alcoólico; etapa 4, adição de -\text{CH}_3 ao N (amina primária → secundária).

b) Alfa-aminoácido tem o grupo amino (-\text{NH}_2) e o grupo carboxila (-\text{COOH}) ligados ao mesmo carbono (o carbono \alpha). Só a tirosina e a L-DOPA têm -\text{COOH}. Dopamina, noradrenalina e adrenalina não têm, portanto não são aminoácidos.

Tirosina: \ce{HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH}, com a hidroxila no anel em posição para em relação à cadeia lateral.

Contagem dos átomos: C = 6 (anel) + 1 (\ce{CH2}) + 1 (CH) + 1 (COOH) = 9. H = 4 + 1 + 2 + 1 + 2 + 1 = 11. O = 1 + 2 = 3. A fórmula molecular é \ce{C9H11NO3}.

L-DOPA: \ce{(HO)2C6H3-CH2-CH(NH2)-COOH}, com as duas hidroxilas em carbonos vizinhos do anel (posições 3 e 4 em relação à cadeia lateral).

Contagem dos átomos: C = 9. H = 3 + 2 + 2 + 1 + 2 + 1 = 11. O = 2 + 2 = 4. A fórmula molecular é \ce{C9H11NO4}.

Resposta: tirosina, \ce{C9H11NO3}; L-DOPA, \ce{C9H11NO4}.

Assuntos: Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 13 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2012

Fonte: UFG 2ª etapa 2012 · 1º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗