PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 14 (1º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2012
Segundo notícia divulgada no jornal Folha de S. Paulo (16/09/2011), a mamadeira plástica, contendo bisfenol A em sua composição, é proibida no Brasil. O bisfenol A é utilizado na confecção de alguns tipos de policarbonatos, e essa substância é suspeita de imitar a ação do hormônio feminino. As fórmulas estruturais do bisfenol A e do estradiol, um dos hormônios femininos, estão representadas a seguir.
Baseando-se nestas informações,
a) identifique e represente a parte da fórmula estrutural plana em comum nos dois compostos;
(2,0 pontos)
b) represente, utilizando fórmulas estruturais planas para os reagentes, a reação de produção do bisfenol A. (O bisfenol A é produzido pela condensação de duas moléculas de fenol (hidróxi-benzeno) e uma de propanona, com perda de uma molécula de água.)
(3,0 pontos)
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Resolução comentada
a) Observe as duas estruturas: o bisfenol A tem dois anéis benzênicos, cada um com uma hidroxila ligada ao anel. O estradiol tem um único anel aromático, com uma hidroxila ligada diretamente a ele (a outra OH está num anel saturado de cinco carbonos).
A parte comum é, portanto, o fenol, ou seja, o anel benzênico com um grupo hidroxila ligado (função fenol), com mais um carbono ligado ao anel na posição para em relação à OH. Nos dois compostos, o anel aromático tem a OH numa ponta e uma cadeia carbônica ligada na posição oposta (para).
Representação (anel de seis carbonos com ligações duplas alternadas, OH em um vértice e, no vértice oposto, a ligação ao restante da molécula):
Resposta: o grupo fenol (hidroxila ligada a anel benzênico), com substituinte carbônico na posição para.
b) A condensação ocorre entre a carbonila da propanona e o hidrogênio da posição para (em relação à OH) de cada molécula de fenol. A carbonila perde o oxigênio, que sai com dois H (um de cada fenol), formando água. O carbono central da propanona liga-se então aos dois anéis.
Reagentes (fórmulas planas):
- 2 fenóis: anel benzênico com uma OH (\ce{C6H5OH});
- 1 propanona: \ce{H3C-CO-CH3}.
Equação:
Na forma estrutural: cada anel benzênico tem a OH num vértice e, no vértice oposto (posição para), a ligação ao carbono central, que também tem dois grupos \ce{CH3}. Balanço: \ce{C}: 12+3=15; \ce{H}: 12+6=18 = 16+2; \ce{O}: 2+1=3=2+1. Confere: bisfenol A é \ce{C15H16O2}.
Resposta: 2 fenóis + propanona → bisfenol A + água, com o carbono da carbonila ligado à posição para de cada anel.
Assuntos: Reações de substituição, Funções oxigenadas.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2012 · 1º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗