PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 8 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2009
Antiácidos são medicamentos que contêm em sua fórmula, como princípio ativo, bicarbonato de sódio e ácido cítrico. A função do ácido cítrico é produzir uma reação que consome bicarbonato liberando gás carbônico, o que causa efervescência quando dissolvido em água. Após essa reação, a concentração de bicarbonato diminui; entretanto, o medicamento mantém seu efeito antiácido inalterado.
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\text{pKa}_1 = 3{,}14 \text{pKa}_2 = 4{,}77 \text{pKa}_3 = 6{,}40 |
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| \ce{HCO3^-} | \text{pKa} = 6{,}37 |
Tendo em vista as informações apresentadas,
a) indique o hidrogênio que tem o menor pKa; (2,0 pontos)
b) escreva a equação química que representa a reação que produz efervescência; (1,0 ponto)
c) explique a razão pela qual o efeito antiácido permanece inalterado. (2,0 pontos)
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) A acidez de um ácido carboxílico depende da estabilidade do ânion carboxilato formado. Quanto mais estável o ânion, mais forte o ácido e menor o pKa.
Na estrutura do ácido cítrico há três grupos -\text{COOH}. Dois estão nas pontas, ligados a grupos \ce{CH2}. O terceiro, o central (na parte de baixo da figura), está ligado diretamente ao carbono que também tem o grupo -\text{OH}.
O oxigênio do -\text{OH} é muito eletronegativo e puxa elétrons pelo efeito indutivo. Isso estabiliza o carboxilato central por dispersão de carga e facilita a saída do \ce{H+} desse grupo. Os \ce{CH2} das pontas afastam o -\text{OH} dos outros carboxilas, então o efeito sobre eles é menor.
Portanto, o hidrogênio de menor pKa (\text{pKa}_1 = 3{,}14) é o do grupo carboxila central, ligado ao carbono que tem o -\text{OH}.
Resposta: o hidrogênio da carboxila ligada ao carbono central, que também carrega o grupo -\text{OH} (\text{pKa}_1=3{,}14).
b) Os pKa do ácido cítrico (3,14 e 4,77, e também 6,40, praticamente igual ao do bicarbonato, 6,37) são menores ou iguais ao do \ce{HCO3^-} (6,37). Por isso o ácido cítrico doa \ce{H+} ao bicarbonato, formando ácido carbônico, que se decompõe em \ce{H2O} e \ce{CO2}. O \ce{CO2} gasoso é a efervescência.
Representando o ácido cítrico por \ce{C6H8O7}, a primeira etapa é:
O mesmo ocorre com os outros hidrogênios ácidos. Em conjunto:
Resposta: \ce{C6H8O7 + 3 NaHCO3 -> Na3C6H5O7 + 3 H2O + 3 CO2} (liberação de \ce{CO2}).
c) O efeito antiácido vem da capacidade de consumir \ce{H+} do suco gástrico (HCl). Quem faz isso são bases fracas, como o bicarbonato.
Quando o ácido cítrico reage com o bicarbonato, o bicarbonato consumido é substituído pelo ânion citrato. Ele é a base conjugada do ácido cítrico, e as formas \ce{H2Cit^-}, \ce{HCit^{2-}} e \ce{Cit^{3-}} têm seus ácidos conjugados com pKa de 3,14, 4,77 e 6,40. Esses valores são comparáveis ao do bicarbonato, 6,37.
No estômago, de pH muito baixo, o citrato também recebe \ce{H+}, como mostra o equilíbrio a seguir.
Assim, a concentração de bicarbonato diminui, mas surgem bases de força semelhante, que neutralizam o ácido do estômago. A capacidade total de consumir \ce{H+} não muda, então o efeito antiácido permanece.
Resposta: o bicarbonato consumido é substituído pelo citrato, uma base de força comparável (pKa próximos), que também neutraliza o \ce{H+} gástrico, mantendo a capacidade antiácida.
Assuntos: Hidrólise salina e solução-tampão, Neutralização e reações ácido-base, Equilíbrio iônico: Ka, Kb e grau de ionização.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗