Questão 16 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2009

Resolução comentada

a) A reação é uma abertura de anel (eletrocíclica) provocada pela luz UV. No anel B do ergosterol há um dieno conjugado, com carbonos \text{sp}^2 nas ligações duplas C5=C6 e C7=C8. Os carbonos C9 e C10 são \text{sp}^3, ligados entre si por uma ligação simples \sigma.

A luz UV rompe a ligação C9–C10 e os elétrons \pi se rearranjam. Forma-se então um sistema de três ligações duplas conjugadas (um trieno), em que os carbonos C9 e C10 passam a fazer ligação dupla. Por isso, esses dois carbonos mudam de hibridização:

A geometria em torno deles passa de tetraédrica a trigonal plana, com ângulos de aproximadamente 120^\circ.

Dois carbonos mudaram de hibridização \text{sp}^3 para \text{sp}^2.

b) A cadeia lateral tem a ligação dupla -\text{CH}{=}\text{CH}- entre dois carbonos, cada um com um H e um grupo diferente. Há, portanto, isomeria geométrica.

Chamemos de R o esqueleto esteroide com o grupo \text{CH}_3\text{CH}- e de R' o grupo -\text{CH(CH}_3\text{)CH(CH}_3\text{)}_2.

• Isômero trans (E): R e R' em lados opostos da ligação dupla.

      H          R'
       \        /
        C  =  C
       /        \
      R          H

• Isômero cis (Z): R e R' do mesmo lado da ligação dupla.

      R          R'
       \        /
        C  =  C
       /        \
      H          H

Na cadeia completa, o isômero trans fica:

\text{H}_3\text{C–CH(R)–CH}{=}\text{CH–CH(CH}_3\text{)CH(CH}_3\text{)}_2, com os dois grupos volumosos em lados opostos (E, que é a forma do ergosterol natural).

No cis, esses mesmos grupos ficam do mesmo lado (Z).

Isômero trans (E): R e R' em lados opostos da dupla. Isômero cis (Z): R e R' do mesmo lado da dupla.

Assuntos: Isomeria geométrica, Cadeias carbônicas e hibridização.

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