Questão 15 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2009

Question

Ésteres podem ser obtidos de diferentes formas, dentre elas a reação entre um ácido e um álcool com catálise ácida. Outra opção de obtenção de ésteres é a reação entre um álcool e um cloreto de acila. Ambas reações estão representadas nas equações químicas a seguir:

Duas equações químicas: a primeira mostra a reação em equilíbrio entre um álcool (R'—OH) e um ácido carboxílico (R—COOH), produzindo um éster (R—COO—R') e água (H2O); a segunda mostra a reação direta entre um álcool (R'—OH) e um cloreto de acila (R—COCl), produzindo um éster (R—COO—R') e cloreto de hidrogênio (HCl).

a) Considerando que as reações iniciam-se com 1 mol de cada reagente, em qual delas haverá maior produção de éster após o fim da reação? Justifique. (3,0 pontos)

b) Escreva a fórmula estrutural plana do álcool e do ácido necessário para a obtenção do etanoato de 3-metil-butila. (2,0 pontos)

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 15 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2009

2º semestre · 1º dia · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Ésteres podem ser obtidos de diferentes formas, dentre elas a reação entre um ácido e um álcool com catálise ácida. Outra opção de obtenção de ésteres é a reação entre um álcool e um cloreto de acila. Ambas reações estão representadas nas equações químicas a seguir:

Duas equações químicas: a primeira mostra a reação em equilíbrio entre um álcool (R'—OH) e um ácido carboxílico (R—COOH), produzindo um éster (R—COO—R') e água (H2O); a segunda mostra a reação direta entre um álcool (R'—OH) e um cloreto de acila (R—COCl), produzindo um éster (R—COO—R') e cloreto de hidrogênio (HCl).

a) Considerando que as reações iniciam-se com 1 mol de cada reagente, em qual delas haverá maior produção de éster após o fim da reação? Justifique. (3,0 pontos)

b) Escreva a fórmula estrutural plana do álcool e do ácido necessário para a obtenção do etanoato de 3-metil-butila. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

Resposta esperada pela UFG

a) A segunda reação, pois não é uma reação reversível nas condições apresentadas. (3,0 pontos)

Critério de correção:
Atendeu plenamente ao que foi solicitado a resposta do candidato que identificou a 2ª reação como sendo a que produziria maior rendimento. Além de identificar, o candidato também deveria, em sua justificativa, citar o fato de que: a reação não é reversível, ou ela não está em equilíbrio. Apenas a identificação da reação teve pontuação parcial.

b) [Figura: Fórmulas estruturais em bastão do ácido acético (legenda: ácido acético) e do 3-metil-butanol (legenda: 3-metil-butanol)] (2,0 pontos)

Critério de correção:
Atendeu plenamente ao que foi solicitado a resposta do candidato que escreveu a formula estrutural plana dos álcool e do ácido corretamente. Cada estrutura teve pontuação independente.

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Publicada pela banca.

Resolução comentada

a) A reação entre o álcool e o cloreto de acila produz mais éster.

A primeira reação é de esterificação de Fischer, representada com setas de equilíbrio (reversível). Ela chega a um estado de equilíbrio em que reagentes e produtos coexistem, pois a água formada hidrolisa o éster de volta a ácido e álcool. Com 1 mol de cada reagente, o rendimento fica abaixo de 100%, e o éster formado é menos de 1 mol.

A segunda reação é representada com seta única, ou seja, é praticamente irreversível. O HCl formado é um gás que se desprende da mistura e não regenera o cloreto de acila. Assim, os reagentes são consumidos quase por completo e se formam cerca de 1 mol de éster.

Resposta: a reação com cloreto de acila, pois é irreversível e consome os reagentes por completo, enquanto a esterificação com ácido é reversível e atinge um equilíbrio com rendimento menor que 100%.

b) O etanoato de 3-metil-butila tem duas partes no nome:

etanoato: vem do ácido etanoico (ácido acético), com 2 carbonos;
3-metil-butila: é o grupo ligado ao oxigênio, vindo do álcool 3-metil-butan-1-ol.

O ácido é o etanoico:

\ce{CH3-COOH}

O álcool é o 3-metil-butan-1-ol (cadeia de 4 carbonos, com o OH no C1 e a metila no C3):

\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH}

A esterificação entre eles forma \ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3} e água.

Resposta: ácido etanoico, \ce{CH3COOH}, e álcool 3-metil-butan-1-ol, \ce{(CH3)2CH-CH2-CH2-OH}.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Nomenclatura orgânica.

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Questão 15 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2009

Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 2º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗