PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 14 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2009
Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear — um alcano, um álcool e um ácido carboxílico — apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60\text{ g.mol}^{-1}. Nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias está no estado gasoso enquanto as outras duas estão no estado líquido.
a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são líquidas nessas condições. (3,0 pontos)
b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no estado físico entre a substância gasosa e as demais, considerando que todas têm massas molares muito próximas. (2,0 pontos)
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) Primeiro identificamos cada composto pela massa molar (C = 12, H = 1, O = 16).
- Alcano (\ce{C_nH_{2n+2}}): 12n + 2n + 2 = 58 \Rightarrow n = 4, ou seja, o butano, \ce{CH3-CH2-CH2-CH3}.
- Álcool de cadeia linear com M = 60: o propan-1-ol, \ce{C3H8O} (36 + 8 + 16 = 60), \ce{CH3-CH2-CH2-OH}.
- Ácido carboxílico com M = 60: o ácido etanoico (acético), \ce{C2H4O2} (24 + 4 + 32 = 60), \ce{CH3-COOH}.
O butano é apolar e tem ponto de ebulição próximo de 0\ ^\circ\text{C}, portanto é o gás nas CNTP. Já o propan-1-ol e o ácido acético são líquidos.
As estruturas planas das substâncias líquidas são:
- Propan-1-ol: H–C(H)(H)–C(H)(H)–C(H)(H)–O–H, isto é, \ce{CH3-CH2-CH2-OH}.
- Ácido etanoico: H–C(H)(H)–C(=O)–O–H, isto é, \ce{CH3-C(=O)-OH}.
Resposta: as líquidas são o propan-1-ol (\ce{CH3CH2CH2OH}) e o ácido etanoico (\ce{CH3COOH}).
b) Com massas molares tão próximas, as forças de dispersão de London têm intensidade semelhante nas três substâncias. A diferença vem do tipo de interação mais forte entre as moléculas.
O álcool e o ácido carboxílico têm o grupo \ce{-OH}, que forma ligações (pontes) de hidrogênio entre as moléculas. O ácido ainda tem a carbonila, e a ligação de hidrogênio nele é ainda mais intensa.
O butano é apolar e faz apenas dipolo induzido (London), que é fraco. Por isso suas moléculas se separam com facilidade e ele é gás nas CNTP. Nos outros dois, as ligações de hidrogênio exigem muito mais energia para serem rompidas, o que eleva o ponto de ebulição e os mantém líquidos.
Resposta: ligações (pontes) de hidrogênio, presentes no álcool e no ácido e ausentes no butano, que é apolar.
Assuntos: Forças intermoleculares, Funções oxigenadas.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 2º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗