Questão 23 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2006

Question

Três álcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes características: os dos frascos A e C são isômeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14\text{ g/mol} menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potássio em meio ácido, o álcool do frasco A, que é aquele de menor massa molar que não sofre reação de oxidação nessas condições, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um ácido carboxílico. Escreva as fórmulas estruturais planas que representam os álcoois contidos nos frascos. Justifique sua resposta. (5,0 pontos)

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 23 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2006

2º dia · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Três álcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes características: os dos frascos A e C são isômeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14\text{ g/mol} menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potássio em meio ácido, o álcool do frasco A, que é aquele de menor massa molar que não sofre reação de oxidação nessas condições, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um ácido carboxílico. Escreva as fórmulas estruturais planas que representam os álcoois contidos nos frascos. Justifique sua resposta. (5,0 pontos)

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Resposta esperada pela UFG


FRASCO A [Figura: Fórmula estrutural do 2-metilpropan-2-ol, apresentando o carbono central ligado a uma hidroxila (-OH) e a três grupos metila (-CH3)]	O álcool terciário de menor massa molar possível, que não sofre oxidação nas condições apresentadas no suporte da questão, é o 2-metil-propan-2-ol.
FRASCO B [Figura: Esquema reacional da oxidação do propan-2-ol em propanona sob ação de [O] em meio ácido]	Como a massa dessa substância é 14\text{ g mol}^{-1} menor que a do frasco C (ou A), conclui-se que essa substância possui um grupo \ce{CH2} a menos que a substância do frasco C. Assim, pelo fato de o produto da oxidação ser uma cetona, apenas o 2-propanol atende aos dados do suporte da questão.
FRASCO C [Figura: Esquema reacional com duas alternativas de oxidação a ácido carboxílico sob ação de [O] em meio ácido (H+): oxidação do butan-1-ol a ácido butanoico; ou oxidação do 2-metilpropan-1-ol a ácido 2-metilpropanoico]	Como o álcool do frasco C é isômero do álcool do frasco A, e produz um ácido carboxílico por oxidação, ele tem de ser um álcool primário. Assim, apenas o n-butanol atende aos dados do suporte da questão.

(5,0 pontos)

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a) Vamos identificar cada álcool pelo comportamento frente ao dicromato em meio ácido (\ce{K2Cr2O7/H+}):

Álcool terciário não é oxidado.
Álcool secundário é oxidado a cetona.
Álcool primário é oxidado a ácido carboxílico, passando antes por aldeído.

Frasco A. O álcool não reage, então é terciário. O terciário de menor massa molar tem 4 carbonos: o 2-metil-2-propanol (terc-butanol), \ce{C4H10O}, M = 74\ \text{g/mol}.

\ce{CH3-C(OH)(CH3)-CH3}

Frasco C. Produz ácido carboxílico, logo é primário. É isômero de cadeia de A, ou seja, tem a mesma fórmula \ce{C4H10O} e a mesma função (álcool), mas cadeia carbônica diferente. A cadeia de A é ramificada, então C tem cadeia normal: o 1-butanol, que na oxidação forma o ácido butanoico.

\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH}

Frasco B. Sua massa molar é 74 - 14 = 60\ \text{g/mol}, o que corresponde a \ce{C3H8O} (um \ce{CH2} a menos que C). Como forma cetona, é álcool secundário: o 2-propanol, que é oxidado a propanona (acetona).

\ce{CH3-CH(OH)-CH3}

Resposta: A = 2-metil-2-propanol, \ce{(CH3)3C-OH}; B = 2-propanol, \ce{CH3CH(OH)CH3}; C = 1-butanol, \ce{CH3CH2CH2CH2OH}.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções oxigenadas, Isomeria plana.

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Questão 23 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2006

Fonte: UFG 2ª etapa 2006 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗

Nos cadernos: Grupo 1, questão 23Grupo 2, questão 13