Questão 24 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2006

Resolução comentada

a) Na reação I, ácido acético + etanol, o processo é reversível e chega a um equilíbrio. Partindo de 1 mol de cada reagente, os reagentes não são totalmente consumidos, porque o éster e a água formados reagem de volta (hidrólise do éster). O rendimento fica, portanto, abaixo de 100%.

Na reação II, cloreto de acetila + etanol, a reação é irreversível (seta simples). O HCl formado é um gás, que escapa do meio, e o éster não regenera os reagentes. Assim, os reagentes são consumidos praticamente por completo, e 1 mol de cada reagente leva a cerca de 1 mol de éster.

A estratégia II dá o maior rendimento.

Resposta: a estratégia II (cloreto de acetila + etanol), por ser irreversível e consumir os reagentes até o fim; a I atinge equilíbrio e não converte tudo em éster.

b) O cheiro de vinagre é o do ácido acético (ácido etanoico), presente no vinagre. O doce estava em local úmido, ou seja, havia água disponível. A água reage com o acetato de etila, que é o reverso da reação I (hidrólise do éster, catalisada por traços de ácido):

A hidrólise do éster produz ácido acético e etanol. O ácido acético é o responsável pelo forte cheiro de vinagre sentido pela criança.

Resposta: a umidade provocou a hidrólise do acetato de etila, formando ácido acético (e etanol), cujo odor é o do vinagre.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Deslocamento de equilíbrio (Le Chatelier).

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