Questão 20 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2005

Resolução comentada

a) Na forma aberta (projeção de Fischer), a numeração segue a cadeia a partir do carbono mais oxidado. Na forma fechada, o C1 é o carbono anomérico, ligado ao oxigênio do anel e a uma hidroxila. Ele corresponde ao carbono do grupo aldeído (-\text{CHO}) da forma aberta, que reage com a hidroxila do C5 para formar o hemiacetal cíclico.

A numeração, de cima para baixo, é:

1. C1: carbono do grupo \text{CHO} (aldeído);
2. C2: primeiro \text{H–C–OH}, com a OH à direita;
3. C3: \text{HO–C–H}, com a OH à esquerda;
4. C4: \text{H–C–OH}, com a OH à direita;
5. C5: último \text{H–C–OH}, com a OH à direita. É esta OH que fecha o anel com o C1;
6. C6: o \text{CH}_2\text{OH} terminal.

Resposta: C1 = CHO, C2, C3, C4 e C5 = os quatro carbonos \text{CHOH} em sequência, C6 = \text{CH}_2\text{OH}.

b) A sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita (dextrógira), com [\alpha]_\text{D}^{20\ ^\circ\text{C}}=+66{,}5.

A hidrólise de 1 mol de sacarose forma 1 mol de glicose (+52{,}7, dextrógira) e 1 mol de frutose (-92{,}3, levógira). Como as quantidades são equimolares, o desvio da mistura é aproximadamente a média dos dois valores:

O desvio da frutose, em módulo, é maior que o da glicose. Por isso a mistura resultante é levógira, ao contrário da sacarose de partida, que era dextrógira. A hidrólise provoca, portanto, a inversão do sentido de rotação da luz polarizada, de +66{,}5 para cerca de -19{,}8. Daí o nome "açúcar invertido".

Resposta: o sentido do desvio da luz polarizada se inverte, de dextrógiro (+66{,}5) para levógiro (cerca de -19{,}8), porque a frutose (-92{,}3) desvia mais a luz para a esquerda do que a glicose (+52{,}7) desvia para a direita.

Assuntos: Isomeria óptica, Carboidratos e ácidos nucleicos.

Reportar erro na resolução

O que está errado?

Conta ou raciocínio errado Chega em outra resposta Explicação confusa Outro problema

Detalhes (opcional) Não preencha

Enviar Sem cadastro: não guardamos quem enviou.