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Questão 42 da UERJ 2021

Exame de Qualificação · Ciências da Natureza

Duas das principais etapas do tratamento de água para abastecimento humano envolvem a filtração e a decantação do material particulado presente na água. Recentemente, devido ao excesso de esgoto doméstico presente no rio Guandu, onde fica a estação de tratamento de água do Rio de Janeiro, foi necessário acrescentar uma etapa complementar de filtração por carvão ativado. Essa nova etapa destina-se à remoção de compostos orgânicos, que afetam o cheiro e o sabor da água e que não são removidos pelo tratamento convencional. Um exemplo desses compostos é a geosmina, que tem a seguinte fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da geosmina, um sistema bicíclico fundido de seis membros contendo um grupo metil em cunha cheia no carbono da junção de anéis, uma hidroxila em cunha tracejada no outro carbono da junção, e um grupo metil em cunha tracejada no carbono adjacente.

A filtração complementar baseia-se na formação de interações intermoleculares entre a geosmina e o carvão ativado, que é composto basicamente por átomos de carbono.

As interações com o carvão ativado no processo de filtração são decorrentes da presença, na molécula de geosmina, do seguinte segmento de cadeia:

  1. A
    apolar
  2. B
    alifático
  3. C
    com hidroxila
  4. D
    com carbonila
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Resolução comentada

O carvão ativado é formado basicamente por átomos de carbono, então sua superfície é apolar. Entre uma superfície apolar e outra substância, as interações que se formam são do tipo dipolo induzido (forças de London), e elas só são intensas com regiões também apolares.

Na geosmina:

  1. A estrutura é um sistema de dois anéis de seis carbonos, com dois grupos metil (\ce{-CH3}).
  2. Quase toda a molécula é feita de ligações C–C e C–H, que são apolares (a diferença de eletronegatividade entre C e H é muito pequena).
  3. Só há um grupo polar, a hidroxila (\ce{-OH}), e ele ocupa uma parte muito pequena da molécula.
  4. Não há carbonila (C=O) na estrutura, o que elimina a alternativa D.

Portanto, a interação com o carvão ocorre pelo segmento apolar, a parte formada só por carbono e hidrogênio, que interage com o carbono do carvão por dipolo induzido.

A alternativa B também descreve a cadeia (os anéis são alifáticos, isto é, não aromáticos). Porém, "alifático" classifica o tipo de cadeia e não explica a interação: o que importa para ela é a polaridade, e a característica que responde ao enunciado é a apolaridade.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa B engana porque a cadeia é de fato alifática, mas a interação com o carvão depende da apolaridade, não da classificação da cadeia.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BOs anéis são mesmo alifáticos, mas isso classifica a cadeia e não explica a interação com o carvão, que depende da polaridade.
  • CA hidroxila é polar e faria ligações de hidrogênio com a água, não interações com o carvão apolar.
  • DA geosmina não tem grupo carbonila (C=O) na sua estrutura.

Assuntos: interações intermoleculares, polaridade, funções orgânicas.

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Fonte: UERJ 2021 · Exame Único. Prova oficial ↗