PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 43 da UERJ 2021

Exame de Qualificação · Ciências da Natureza

O ácido fólico é uma das vitaminas do complexo B. A acidez dessa molécula é determinada pela ionização dos diferentes átomos de hidrogênio em função do pH do meio. Observe sua fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da molécula de ácido fólico

Considere um dado valor de pH, para o qual apenas os hidrogênios das carboxilas do ácido fólico se ionizam.

Nessa situação, a carga do ânion formado é igual a:

  1. A
    -1
  2. B
    -2
  3. C
    -3
  4. D
    -4
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Resolução comentada

Uma carboxila (-\text{COOH}) é o grupo que, ao se ionizar, perde o \ce{H+} e vira carboxilato (-\text{COO}^-). Cada hidrogênio perdido deixa uma carga -1 no ânion.

Na figura, a molécula de ácido fólico tem estas partes:

  1. A parte do glutamato, com duas carboxilas: uma ligada ao carbono ao lado do N–H da amida e outra na ponta da cadeia lateral (o \text{HO} de um lado e o \text{OH} do outro).
  2. O anel aromático (benzeno), sem hidrogênio ácido.
  3. A pteridina, com o grupo -\text{OH} ligado ao anel (função enólica/fenólica), o -\text{NH}_2 e o -\text{NH}-. Esses hidrogênios não são de carboxila.

O enunciado diz que só os hidrogênios das carboxilas se ionizam. Contando as carboxilas na figura, são apenas 2. Os hidrogênios do -\text{OH} da pteridina, do -\text{NH}_2 e dos -\text{NH}- permanecem na molécula.

Carga do ânion: 2 \times (-1) = -2.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aconsidera a ionização de apenas uma carboxila, mas a molécula tem duas.
  • Cinclui o OH da pteridina como se fosse carboxila, o que o enunciado exclui.
  • Dconta também outros hidrogênios (OH e NH) como ionizáveis, ignorando que só as carboxilas se ionizam.

Assuntos: funções orgânicas, ácidos carboxílicos, ionização.

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Fonte: UERJ 2021 · Exame Único. Prova oficial ↗