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Questão 31 (1º exame) da UERJ 2013

1º exame · Ciências da Natureza e Matemática · Química: Forças intermoleculares

Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular \ce{C3H9N}.

Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição.

Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada:

  1. A
    propilamina
  2. B
    trimetilamina
  3. C
    etilmetilamina
  4. D
    isopropilamina
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Resolução comentada

As quatro aminas de fórmula \ce{C3H9N} são: propilamina (primária), isopropilamina (primária), etilmetilamina (secundária) e trimetilamina (terciária).

O ponto de ebulição depende das forças intermoleculares. Nas aminas, a ligação de hidrogênio ocorre entre o \ce{H} ligado ao \ce{N} de uma molécula e o \ce{N} de outra.

  1. Aminas primárias (\ce{R-NH2}) têm dois \ce{H} ligados ao nitrogênio: fazem mais ligações de hidrogênio, então têm os maiores pontos de ebulição.
  2. Aminas secundárias (\ce{R2NH}) têm um \ce{H} ligado ao nitrogênio: fazem menos ligações, ponto de ebulição intermediário.
  3. Aminas terciárias (\ce{R3N}) não têm \ce{H} ligado ao nitrogênio: não fazem ligação de hidrogênio entre si, só dipolo-dipolo, e têm o menor ponto de ebulição.

Ordem crescente de ponto de ebulição: terciária < secundária < primárias.

Valores aproximados: trimetilamina ≈ 3 °C; isopropilamina ≈ 32 °C; etilmetilamina ≈ 37 °C; propilamina ≈ 48 °C.

A primeira a ser separada na destilação é a de menor ponto de ebulição, a trimetilamina, que é terciária.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA propilamina é primária de cadeia normal, com ligações de hidrogênio fortes: é a de maior ponto de ebulição, a última a sair.
  • CA etilmetilamina é secundária, com apenas um H no nitrogênio; seu ponto de ebulição é maior que o da terciária.
  • DA isopropilamina é primária; mesmo sendo ramificada, faz ligações de hidrogênio e ferve acima da trimetilamina.

Assuntos: Forças intermoleculares, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 31 no caderno 1º Exame de Qualificação da UERJ 2013

Fonte: UERJ 2013 · 1º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗