PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 36 do ITA 2027

1ª fase · Química

Texto-base das questões 25 a 36 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}

Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}

Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}

Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}

Número de Euler (e) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}

Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3\log \text{X} \ln 2 = 0{,}693 \ln 5 = 1{,}609 \sqrt{3} = 1{,}73
\log 2 = 0{,}301 \ln 3 = 1{,}099 \text{e}^{-0{,}3465} = 0{,}707 \sqrt{5} = 2{,}24

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 As 33 74,92
O 8 16,00 Se 34 78,97
F 9 19,00 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Sr 38 87,62
Mg 12 24,31 Nb 41 92,91
P 15 30,97 I 53 126,90
S 16 32,06 Ba 56 137,33
C\ell 17 35,45 Au 79 196,97
K 19 39,10 Hg 80 200,59

A estrutura química de biomoléculas e contaminantes orgânicos determina propriedades fundamentais como polaridade, solubilidade em água, persistência no meio ambiente e comportamento em sistemas biológicos. Nesse contexto, assinale a alternativa que contém uma afirmação ERRADA.

  1. A
    A glicina (\text{NH}_2\text{CH}_2\text{COOH}) pode apresentar forma zwitteriônica em meio aquoso, resultante de transferência intramolecular de próton, o que aumenta sua interação com solventes polares.
  2. B
    O ácido láctico (\text{CH}_3\text{CH(OH)COOH}) apresenta carbono assimétrico, portanto pode originar um par de enantiômeros.
  3. C
    Embora as ligações \text{C-Cl} do tetracloreto de carbono sejam polares, a geometria quadrada planar da molécula faz com que ela seja apolar.
  4. D
    A amônia apresenta geometria piramidal trigonal e momento dipolar resultante diferente de zero, o que favorece sua solubilidade em água.
  5. E
    Em comparação com moléculas apolares de mesma faixa de massa molar, espécies iônicas ou zwitteriônicas tendem a apresentar menor volatilidade e menor tendência à bioacumulação em tecidos lipídicos.
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Resolução comentada

Procuramos a afirmação errada, então vamos testar cada uma.

  1. Glicina (A): tem grupo amino (básico) e carboxila (ácida). Em água, o próton da carboxila migra para o grupo amino, formando \text{}^+\text{NH}_3\text{CH}_2\text{COO}^-. Essa forma tem cargas parciais bem separadas e interage fortemente com a água. Correta.

  2. Ácido láctico (B): o carbono central do \text{CH}_3\text{CH(OH)COOH} liga quatro grupos diferentes: \text{H}, \text{OH}, \text{CH}_3 e \text{COOH}. É quiral e origina um par de enantiômeros. Correta.

  3. Tetracloreto de carbono (C): o carbono central faz 4 ligações simples e não tem par de elétrons livre. Pela teoria da repulsão dos pares eletrônicos, a geometria é tetraédrica, não quadrada planar. A molécula é apolar porque os quatro dipolos \text{C-Cl} se cancelam na simetria tetraédrica, e não por ser quadrada planar. A justificativa dada está errada.

  4. Amônia (D): tem 3 ligações e 1 par livre, logo geometria piramidal trigonal e dipolo resultante não nulo. Ela é polar e faz ligações de hidrogênio com a água, o que favorece a solubilidade. Correta.

  5. Espécies iônicas (E): as interações intermoleculares fortes diminuem a volatilidade, e a alta afinidade pela água reduz a tendência de se acumular em lipídios. Correta.

Portanto, a afirmação errada é a da geometria do \text{CCl}_4.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa C engana porque a conclusão (CCl4 apolar) é verdadeira, mas a justificativa de geometria quadrada planar é falsa, pois a molécula é tetraédrica.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AEstá correta: a transferência do próton da carboxila ao grupo amino forma o zwitterion, bem solvatado pela água.
  • BEstá correta: o carbono central tem quatro substituintes diferentes, logo é quiral.
  • DEstá correta: a amônia é piramidal, polar e faz ligações de hidrogênio com a água.
  • EEstá correta: espécies iônicas ou zwitteriônicas são pouco voláteis e pouco lipofílicas, logo bioacumulam menos.

Assuntos: geometria molecular, polaridade, isomeria óptica.

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Fonte: ITA 2027 · 1ª fase. Prova oficial ↗