PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 58 do ITA 2021

1ª fase · Química

Texto-base das questões 56 a 70 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie química \text{X} em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}
EPH = eletrodo padrão de hidrogênio

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 K 19 39,10
C 6 12,01 Ca 20 40,08
N 7 14,01 Cr 24 52,00
O 8 16,00 Mn 25 54,94
F 9 19,00 Fe 26 55,85
Na 11 22,99 Ga 31 69,72
Al 13 26,98 Br 35 79,90
S 16 32,06 Xe 54 131,29
Cl 17 35,45 Ce 58 140,12
Ar 18 39,95 Pb 82 207,19

Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:

I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.

II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.

III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.

IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição.

V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

  1. A
    I, II, III e V.
  2. B
    I e IV.
  3. C
    II, III e V.
  4. D
    II, IV e V.
  5. E
    III e IV.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos avaliar cada proposição.

I. Falsa. Penteno (\ce{C5H10}) e ciclopentano (\ce{C5H10}) têm a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes, então são isômeros (de cadeia). Butano (\ce{C4H10}) e ciclobutano (\ce{C4H8}) têm fórmulas diferentes, logo não são isômeros. A afirmação está invertida.

II. Verdadeira. O cloroeteno (\ce{CH2=CHCl}) tem dupla ligação e polimeriza por adição, formando PVC. O tetrafluoretano (\ce{C2H2F4}) é saturado, sem dupla, e não polimeriza por adição.

III. Falsa. O 2-bromopropano (\ce{CH3-CHBr-CH3}) tem o carbono 2 ligado a dois grupos metila iguais, então não é quiral e não tem atividade óptica. Já o 1,2-dicloropentano tem o C2 ligado a H, Cl, \ce{CH2Cl} e propila, quatro grupos diferentes, e é opticamente ativo. A afirmação está invertida.

IV. Verdadeira. Cloro com metano, sob luz, sofre substituição radicalar. Bromo com eteno ocorre por adição à dupla, mesmo no escuro.

V. Verdadeira. A desidratação intramolecular de álcoois (ácido sulfúrico, cerca de 170\ ^\circ\text{C}) elimina \ce{H2O} de carbonos vizinhos e forma alcenos.

Corretas: II, IV e V.

Alternativa D.

Pegadinha: As proposições I e III trocam os exemplos: o par que seria isômero e o composto que seria quiral aparecem invertidos, e quem lê rápido aceita como estão.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConsidera I e III corretas, mas ambas estão invertidas (penteno e ciclopentano são isômeros; o 2-bromopropano não é quiral).
  • BAceita I como correta e descarta II e V, que são verdadeiras.
  • CInclui a III, falsa, pois o 2-bromopropano não tem carbono quiral, e omite a IV, que é verdadeira.
  • EInclui a III, falsa, e omite II e V, que são verdadeiras.

Assuntos: isomeria, reações orgânicas, polimerização.

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Fonte: ITA 2021 · 1ª fase. Prova oficial ↗