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Questão 1 (Química) do ITA 2018

Química · Química: Aminoácidos e proteínas

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L (CNTP)}
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mmHg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}
Constante de Planck (h) = 6{,}626 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\ \text{kg}\ \text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72

DEFINIÇÕES

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(\text{s}) = \text{sólido}. (\ell) = \text{líquido}. (\text{g}) = \text{gás}. (\text{aq}) = \text{aquoso}. (\text{CM}) = \text{circuito metálico}. (\text{conc}) = \text{concentrado}.
(\text{ua}) = \text{unidades arbitrárias}. [\text{X}] = \text{concentração da espécie química X em mol}\ \text{L}^{-1}

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Fe 26 55,85
He 2 4,00 Cu 29 63,55
C 6 12,01 Zn 30 65,38
N 7 14,01 Br 35 79,90
O 8 16,00 Pt 78 195,08
Na 11 22,99 Pb 82 207,2
S 16 32,06 Ra 88 (não possui isótopos estáveis)
Cl 17 35,45 U 92 238,03
Ca 20 40,08

Aminoácidos são compostos orgânicos que contêm um grupo amina e um grupo carboxílico. Nos \alpha-aminoácidos, os dois grupos encontram-se nas extremidades da molécula e entre eles há um átomo de carbono, denominado carbono-\alpha, que também está ligado a um grupo R, conforme a figura.

Fórmula estrutural geral de um alfa-aminoácido, na qual o carbono central (alfa) está ligado a um hidrogênio (H) à esquerda, a um grupo carboxila (-COOH) acima, a um grupo amina (NH₂) abaixo e a uma cadeia lateral (R) à direita.

Considere os seguintes aminoácidos:

I. Alanina, em que \text{R} = \ce{CH3}.
II. Asparagina, em que \text{R} = \ce{CH2CONH2}.
III. Fenilalanina, em que \text{R} = \ce{CH2C6H5}.
IV. Glicina, em que \text{R} = \ce{H}.
V. Serina, em que \text{R} = \ce{CH2OH}.

Assinale a opção que contém o(s) aminoácido(s) que possui(em) grupo(s) R polar(es).

  1. A
    Alanina e Fenilalanina
  2. B
    Asparagina e Glicina
  3. C
    Asparagina e Serina
  4. D
    Fenilalanina
  5. E
    Glicina, Fenilalanina e Serina
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Resolução comentada

Um grupo R é polar quando tem ligações com forte diferença de eletronegatividade (como O–H, C=O, N–H), capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. Grupos formados só por C e H são apolares.

Analisando cada R:

  1. Alanina: \ce{CH3} é só C e H, então é apolar.
  2. Asparagina: \ce{CH2CONH2} tem o grupo amida (\ce{C=O} e \ce{N-H}), então é polar.
  3. Fenilalanina: \ce{CH2C6H5} é um grupo benzila, hidrocarboneto aromático, apolar.
  4. Glicina: \text{R}=\ce{H} não tem polaridade relevante, então é considerado apolar.
  5. Serina: \ce{CH2OH} tem hidroxila (\ce{O-H}), que faz ligação de hidrogênio, então é polar.

Portanto, os aminoácidos com R polar são a asparagina (II) e a serina (V).

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AAlanina (CH3) e fenilalanina (benzila) têm grupos R apolares, formados só por C e H.
  • BA glicina tem R = H, que não é polar; só a asparagina entra.
  • DA fenilalanina tem R aromático hidrocarbônico, apolar.
  • EGlicina e fenilalanina são apolares; só a serina é polar.

Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Polaridade e solubilidade.

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Fonte: ITA 2018 · Química. Prova oficial ↗