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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 2 (Química) do ITA 2014

Química · Química: Reações de substituição

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6{,}02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\text{ C} \cdot \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ A} \cdot \text{s} \cdot \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\text{ J} \cdot \text{V}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\text{ L}\quad (\text{CNTP})
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\text{ C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\text{ atm} \cdot \text{L} \cdot \text{K}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1} = 8{,}31\text{ J} \cdot \text{K}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1} = 1{,}98\text{ cal} \cdot \text{K}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1} =
\quad 62{,}4\text{ mmHg} \cdot \text{L} \cdot \text{K}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\text{ m} \cdot \text{s}^{-2}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\text{ atm} = 760\text{ mmHg} = 101\,325\text{ N} \cdot \text{m}^{-2} = 760\text{ Torr}

1\text{ J} = 1\text{ N} \cdot \text{m} = 1\text{ kg} \cdot \text{m}^2 \cdot \text{s}^{-2} ; 1\text{ pm} = 1 \times 10^{-12}\text{ m} ; 1\text{ eV} = 1{,}602 \times 10^{-19}\text{ J}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\text{ mmHg}

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}

Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm} ; concentração das soluções = 1\text{ mol} \cdot \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = \text{sólido}. (\ell) = \text{líquido}. (g) = \text{gás}. (aq) = \text{aquoso}. (CM) = \text{circuito metálico}. (conc) = \text{concentrado}.

(ua) = \text{unidades arbitrárias}. [A] = \text{concentração da espécie química } A\text{ em }\text{mol} \cdot \text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g} \cdot \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Ti 22 47,87
B 5 10,81 Cr 24 52,00
C 6 12,01 Ni 28 58,69
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Zn 30 65,38
F 9 19,00 As 33 74,92
Na 11 22,99 Se 34 78,96
Mg 12 24,31 Ag 47 107,90
Al 13 26,98 Sn 50 118,70
P 15 30,97 Te 52 127,60
S 16 32,07 I 53 126,90
\text{C}\ell 17 35,45 Xe 54 131,30
Ar 18 39,95 Au 79 197,00
K 19 39,10 U 92 238,00

. Considere os seguintes compostos:

I. \ce{CH3CH2OH}
II. \ce{CH3CH2COOCH3}
III. \ce{HC\ell}
IV. \ce{H3PO4}
V. \ce{POC\ell_3}

Assinale a opção que contém os produtos que podem ser formados pela reação de ácido acético com pentacloreto de fósforo.

  1. A
    Apenas I, III e IV
  2. B
    Apenas I e IV
  3. C
    Apenas II e III
  4. D
    Apenas II e V
  5. E
    Apenas III e V
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Resolução comentada

O pentacloreto de fósforo (\ce{PCl5}) é um agente clorante: ele troca o grupo -\ce{OH} de álcoois e de ácidos carboxílicos por -\ce{Cl}.

No ácido acético, o grupo -\ce{OH} do carboxila é substituído por cloro, formando o cloreto de acila (cloreto de etanoíla):

\ce{CH3COOH + PCl5 -> CH3COCl + POCl3 + HCl}

O oxigênio retirado do -\ce{OH} fica ligado ao fósforo, originando o oxicloreto de fósforo (\ce{POCl3}). O hidrogênio do -\ce{OH} combina com um cloro e sai como \ce{HCl}.

Agora, comparando com as opções:

  1. \ce{CH3CH2OH} (I): álcool, não se forma, pois não há etanol entre os reagentes nem como produto.
  2. \ce{CH3CH2COOCH3} (II): éster, exigiria álcool e outra rota; não se forma.
  3. \ce{HCl} (III): forma-se.
  4. \ce{H3PO4} (IV): só apareceria se houvesse água para hidrolisar \ce{POCl3}; não é produto direto.
  5. \ce{POCl3} (V): forma-se.

Os produtos citados nas opções são, portanto, III e V (além do cloreto de acetila, que não está listado).

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa A engana quem pensa em hidrólise do POCl3 a H3PO4 ou em redução do ácido a álcool, mas sem água não há H3PO4.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Ainclui etanol (I) e ácido fosfórico (IV), que não se formam na reação.
  • Btraz etanol e ácido fosfórico, nenhum dos quais é produto.
  • Co éster (II) não se forma; só o HCl (III) está correto.
  • Do éster (II) não é produto; só o POCl3 (V) está correto.

Assunto: Reações de substituição.

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Fonte: ITA 2014 · Química. Prova oficial ↗