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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 13 (Química) do ITA 2011

Química · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6,02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9,65 \times 10^4\text{ C mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\text{ A s mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\text{ J V}^{-1}\text{ mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22,4\text{ L (CNTP)}
Carga elementar = 1,602 \times 10^{-19}\text{ C}
Constante dos gases (R) = 8,21 \times 10^{-2}\text{ atm L K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 8,31\text{ J K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 1,98\text{ cal K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 62,4\text{ mm Hg L K}^{-1}\text{ mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9,81\text{ m s}^{-2}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\text{ atm} = 760\text{ mmHg} = 101\,325\text{ N m}^{-2} = 760\text{ Torr}

1\text{ J} = 1\text{ N m} = 1\text{ kg m}^2\text{ s}^{-2}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\text{ mmHg}

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}

Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm} ; concentração das soluções = 1\text{ mol L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido . (\ell) = líquido . (g) = gás . (aq) = aquoso . (CM) = circuito metálico . (conc) = concentrado .

(ua) = unidades arbitrárias . [A] = concentração da espécie química A em \text{mol L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g mol}^{-1})		 Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g mol}^{-1})
H 1 1,01 Mn 25 54,94
Li 3 6,94 Fe 26 55,85
C 6 12,01 Co 27 58,93
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Zn 30 65,39
F 9 19,00 As 33 74,92
Ne 10 20,18 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Mo 42 95,94
Mg 12 24,30 Sb 51 121,76
Al 13 26,98 I 53 126,90
Si 14 28,08 Ba 56 137,33
S 16 32,07 Pt 78 195,08
Cl 17 35,45 Au 79 196,97
Ca 20 40,08 Hg 80 200,59

A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz glicerol (1,2,3–propanotriol) e uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação de transesterificação envolve o equilíbrio representado pela seguinte equação química balanceada:

Equação química da transesterificação do triacilglicerol com três moléculas de álcool (3 R–OH) em presença de NaOH formando glicerol e uma mistura de ésteres alquílicos (biodiesel)

em que: \text{R}', \text{R}'', \text{R}''' = cadeias carbônicas dos ácidos graxos e \text{R} = grupo alquil do álcool reagente.

A respeito da produção do biodiesel pelo processo de transesterificação, são feitas as seguintes afirmações:

I. O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e reage com o agente transesterificante para produzir água e o íon alcóxido.
II. Na transesterificação catalisada por álcali, os reagentes empregados nesse processo devem ser substancialmente anidros para prevenir a formação de sabões.
III. Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica, com catalisador alcalino, o alcóxido formado inibe a reação de saponificação.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

  1. A
    I e II.
  2. B
    I e III.
  3. C
    II.
  4. D
    II e III.
  5. E
    III.
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Resolução comentada

A transesterificação troca o grupo ligado ao oxigênio do éster: o triacilglicerol reage com metanol ou etanol, formando os ésteres do biodiesel e liberando glicerol. Na catálise básica, o íon alcóxido é a espécie que ataca o grupo carbonila do éster.

I — Correta. O hidróxido de sódio é dissolvido no álcool e estabelece um equilíbrio ácido-base que produz alcóxido e água:

\ce{ROH + OH- <=> RO- + H2O}.

O íon sódio atua como contraíon. Observe que dissolver completamente o hidróxido não significa converter todo o álcool em alcóxido: a reação representada é um equilíbrio.

II — Correta. Os reagentes devem conter o mínimo possível de água. Em meio alcalino, a água favorece a hidrólise dos ésteres, com formação de sais de ácidos graxos, que são os sabões. Essa reação paralela consome matéria-prima e dificulta a separação do biodiesel e do glicerol.

III — Incorreta. Na rota etílica, forma-se o íon etóxido, \ce{CH3CH2O-}, que promove a transesterificação. Ele não é um inibidor da saponificação; para reduzir essa reação indesejada, é fundamental controlar a presença de água e de ácidos graxos livres.

Portanto, apenas I e II estão corretas. Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BExclui II, que é correta, e inclui III, pois o alcóxido não inibe a saponificação.
  • CDesconsidera I, embora a reação do hidróxido com o álcool produza alcóxido e água.
  • DExclui I e considera correta a suposta ação inibidora do alcóxido em III.
  • EInclui apenas III, que é falsa, e desconsidera as duas afirmações corretas.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Lipídios, sabões e detergentes.

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Fonte: ITA 2011 · Química. Prova oficial ↗