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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 17 (Química) do ITA 2009

Química · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L}\ (\text{CNTP})
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mmHg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}

DEFINIÇÕES
Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 101325\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr}
1\ \text{N} = 1\ \text{kg}\ \text{m}\ \text{s}^{-2}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}.
Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C}, 1\ \text{atm}, concentração das soluções: 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies), sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) ou (c) = sólido cristalino; (l) ou (\ell) = líquido; (g) = gás; (aq) = aquoso; (graf) = grafite; (CM) = circuito metálico; (conc) = concentrado; (ua) = unidades arbitrárias; [A] = concentração da espécie química A em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g}\ \text{mol}^{-1})		 Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Fe 26 55,85
He 2 4,00 Ni 28 58,69
Li 3 6,94 Cu 29 63,55
C 6 12,01 Zn 30 65,40
N 7 14,01 Ge 32 72,64
O 8 16,00 As 33 74,92
Ne 10 20,18 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Kr 36 83,80
Mg 12 24,31 Ag 47 107,87
Al 13 26,98 Cd 48 112,41
Si 14 28,09 Sn 50 118,71
S 16 32,07 I 53 126,90
Cl 17 35,45 Xe 54 131,29
Ar 18 39,95 Cs 55 132,91
K 19 39,10 Ba 56 137,33
Ca 20 40,08 Pt 78 195,08
Cr 24 52,00 Pb 82 207,2
Mn 25 54,94 Ra 86 222

Foi observada a reação entre um composto X e uma solução aquosa de permanganato de potássio, a quente, ocorrendo o aumento do pH da solução e a formação de um composto Y sólido. Após a separação do composto Y e a neutralização da solução resultante, verificou-se a formação de um composto Z pouco solúvel em água. Assinale a opção que melhor representa o grupo funcional do composto orgânico X.

  1. A
    álcool
  2. B
    amida
  3. C
    amina
  4. D
    éster
  5. E
    éter
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Resolução comentada

O permanganato, em meio básico ou neutro e a quente, é reduzido a \ce{MnO2} (sólido marrom): \ce{MnO4- + 2H2O + 3e- -> MnO2 + 4OH-}. Há produção de \ce{OH-}, o que explica o aumento do pH. Logo, o composto Y é \ce{MnO2} e X foi oxidado.

O ponto decisivo está no final: após remover Y e neutralizar a solução (que está básica), forma-se um composto Z pouco solúvel em água. Isso indica que, na solução básica, o produto da oxidação estava como sal solúvel (carboxilato), e a neutralização com ácido o converte no ácido carboxílico, pouco solúvel em água (por exemplo, ácido benzoico).

Vejamos quem produz isso:

  1. Álcool primário seria oxidado a ácido carboxílico, mas álcoois comuns de cadeia curta dão ácidos solúveis. Além disso, a oxidação de álcool pelo \ce{MnO4-} em meio básico não é a resposta esperada pela banca.
  2. Amida, éster e éter não são oxidados pelo permanganato nessas condições. Éster e amida sofreriam apenas hidrólise, sem formar \ce{MnO2}.
  3. Amina: a oxidação pelo permanganato leva a compostos nitrogenados e ao aumento do pH, e a neutralização da solução leva a um composto pouco solúvel.

O gabarito oficial do ITA para esta questão é o álcool: a oxidação de um álcool (por exemplo, o álcool benzílico) gera o carboxilato, que na neutralização forma o ácido carboxílico pouco solúvel (Z).

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bamidas não são oxidadas pelo permanganato; sofreriam só hidrólise, sem formar \ce{MnO2}.
  • Ca oxidação de aminas não leva ao ácido carboxílico pouco solúvel após a neutralização.
  • Désteres não são oxidados pelo permanganato nessas condições; só hidrolisam.
  • Eéteres são inertes ao permanganato em meio básico a quente.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções oxigenadas.

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Fonte: ITA 2009 · Química. Prova oficial ↗