PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 7 (Química) da 2ª fase do ITA 2025
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\ \text{L}.
Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\ \text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}
\log 2 = 0{,}301
\ln 2 = 0{,}693. \ln 3 = 1{,}099. \ln 5 = 1{,}609
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | K | 19 | 39,10 |
| B | 5 | 10,81 | Cr | 24 | 52,00 |
| C | 6 | 12,01 | Fe | 26 | 55,85 |
| N | 7 | 14,01 | Nb | 41 | 92,91 |
| O | 8 | 16,00 | Ag | 47 | 107,87 |
| Na | 11 | 22,99 | Pt | 78 | 195,08 |
| S | 16 | 32,06 | Hg | 80 | 200,59 |
| \text{C}\ell | 17 | 35,45 | Bi | 83 | 208,98 |
Deseja-se separar os compostos orgânicos \ce{R-NH2}, \ce{R-COOCH3}, \ce{R-OH}, \ce{R- COOH}, solubilizados em éter dietílico, em que \ce{R} é uma cadeia aromática sem substituintes.
Considere que os compostos são insolúveis em água e que estão disponíveis as seguintes soluções aquosas:
I. ácido clorídrico 5% (m/m);
II. bicarbonato de sódio 5% (m/m);
III. hidróxido de sódio 5% (m/m).
Com base nessas informações,
a) apresente as equações químicas que representam as etapas de separação de cada um dos compostos orgânicos, utilizando uma única vez cada uma das soluções a frio;
b) indique as fases em que cada um dos reagentes e produtos estará dissolvido.
Reportar erro na questão
Resolução comentada
a) Os quatro compostos são o aromático amina (anilina, \ce{R-NH2}), o éster (\ce{R-COOCH3}), o fenol (\ce{R-OH}) e o ácido carboxílico (\ce{R-COOH}). A separação por extração líquido-líquido usa a diferença de caráter ácido-base. Cada reagente aquoso transforma um composto em sal iônico, que passa para a água, e os outros compostos ficam no éter.
A ordem importa. O \ce{NaHCO3} deve vir antes do \ce{NaOH}. O ácido carboxílico (pK_a \approx 4) reage com bicarbonato, pois é mais forte que o \ce{H2CO3} (pK_a \approx 6{,}4). O fenol (pK_a \approx 10) é mais fraco que o \ce{H2CO3} e não reage com ele, mas reage com \ce{NaOH}. Se o \ce{NaOH} viesse antes, ele extrairia o ácido e o fenol juntos. O éster fica no éter porque o contato é a frio e rápido, sem hidrólise apreciável.
- Solução I, \ce{HCl}: extrai a amina, que é básica.
\ce{R-NH2 + HCl -> R-NH3^+ + Cl^-} - Solução II, \ce{NaHCO3}: extrai o ácido carboxílico.
\ce{R-COOH + NaHCO3 -> R-COO^- Na^+ + H2O + CO2} - Solução III, \ce{NaOH}: extrai o fenol.
\ce{R-OH + NaOH -> R-O^- Na^+ + H2O} - O éster \ce{R-COOCH3} não reage com nenhuma das soluções e permanece no éter. Evaporando o éter, obtém-se o éster.
Se quiser recuperar cada composto, basta neutralizar a fase aquosa correspondente. Adiciona-se base à fase com \ce{R-NH3^+} e ácido forte às fases com \ce{R-COO^-} e \ce{R-O^-}.
Reações: amina com \ce{HCl}; ácido carboxílico com \ce{NaHCO3}; fenol com \ce{NaOH}; éster não reage.
b) Os sais e os reagentes são iônicos e ficam na água. Os compostos orgânicos neutros ficam no éter.
- Etapa 1 (HCl):
- Fase aquosa: \ce{HCl} (em excesso, ionizado), \ce{R-NH3^+Cl^-}.
- Fase etérea: \ce{R-COOH}, \ce{R-OH}, \ce{R-COOCH3}.
- Etapa 2 (\ce{NaHCO3}):
- Fase aquosa: \ce{NaHCO3} (excesso), \ce{R-COO^-Na^+}, \ce{H2O}. O \ce{CO2} formado se desprende como gás, e uma parte pode ficar dissolvida.
- Fase etérea: \ce{R-OH}, \ce{R-COOCH3}.
- Etapa 3 (\ce{NaOH}):
- Fase aquosa: \ce{NaOH} (excesso), \ce{R-O^-Na^+}, \ce{H2O}.
- Fase etérea: apenas \ce{R-COOCH3}.
Aquosa: \ce{R-NH3^+Cl^-} (I), \ce{R-COO^-Na^+} (II) e \ce{R-O^-Na^+} (III), junto com os reagentes. Éter: o que não reagiu em cada etapa, ficando por fim só o éster.
Assuntos: Separação de misturas, Neutralização e reações ácido-base, Funções oxigenadas.
Reportar erro na resolução
Ver como caiu na prova
Fonte: ITA 2ª fase 2025 · Química. Prova oficial ↗