PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 2 (Química) da 2ª fase do ITA 2024
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\ \text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}
Número de Euler (\text{e}) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}, equivalente a um volume de um gás ideal de 22{,}4\ \text{L}.
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie \text{X} em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}
\log 2 = 0{,}30
\text{EPH} = eletrodo padrão de hidrogênio
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | K | 19 | 39,10 |
| B | 5 | 10,81 | Zn | 30 | 65,38 |
| C | 6 | 12,01 | Se | 34 | 78,96 |
| N | 7 | 14,01 | Nb | 41 | 92,91 |
| O | 8 | 16,00 | Ag | 47 | 107,87 |
| Na | 11 | 22,99 | Te | 52 | 127,60 |
| S | 16 | 32,06 | Po | 84 | 209,00 |
| Cl | 17 | 35,45 |
Considere as seguintes substâncias:
I. 2-metil-1-butanol
II. 3-metil-2-butanol
Escreva as equações químicas que descrevem as reações abaixo, apresentando a fórmula estrutural dos compostos orgânicos envolvidos, ou seja, reagentes, eventuais produtos intermediários e produtos finais.
a) I com excesso de agente oxidante.
b) II com excesso de agente oxidante.
c) II com o produto final da reação do item a), em meio ácido.
d) Produto orgânico final do item b) com \ce{NaBH4(aq)}, seguido de tratamento com ácido diluído.
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Resolução comentada
a) O 2-metil-1-butanol é um álcool primário: \ce{CH3CH2CH(CH3)CH2OH}. Com oxidante forte em excesso (por exemplo \ce{K2Cr2O7/H+} ou \ce{KMnO4/H+}), ele passa primeiro a aldeído e, como há excesso de oxidante, o aldeído segue até ácido carboxílico.
- Álcool → aldeído (intermediário): \ce{CH3CH2CH(CH3)CH2OH ->[[O]] CH3CH2CH(CH3)CHO} (2-metilbutanal).
- Aldeído → ácido: \ce{CH3CH2CH(CH3)CHO ->[[O]] CH3CH2CH(CH3)COOH} (ácido 2-metilbutanoico).
Equação global: \ce{CH3CH2CH(CH3)CH2OH ->[excesso [O]] CH3CH2CH(CH3)COOH}
Produto final: ácido 2-metilbutanoico, \ce{CH3CH2CH(CH3)COOH}.
b) O 3-metil-2-butanol, \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)2}, é um álcool secundário. Ele é oxidado a cetona, e a cetona não é oxidada além disso nessas condições, mesmo com excesso de oxidante. Não há hidrogênio ligado à carbonila, e quebrar a cadeia exigiria condições muito mais drásticas.
Produto final: 3-metil-2-butanona, \ce{CH3COCH(CH3)2}.
c) Aqui ocorre a esterificação de Fischer. O álcool II reage com o ácido 2-metilbutanoico (produto do item a) em meio ácido (\ce{H+} como catalisador). O grupo -\ce{OH} do ácido e o -\ce{H} do álcool saem como água, e a reação é reversível.
Produto: 2-metilbutanoato de 3-metil-2-butila, \ce{CH3CH2CH(CH3)COOCH(CH3)CH(CH3)2}, mais água.
d) O produto final do item b) é a cetona. O \ce{NaBH4} é fonte de hidreto (\ce{H^-}), que ataca o carbono da carbonila e forma o alcóxido. O ácido diluído, em seguida, protona o alcóxido e gera o álcool secundário.
- \ce{CH3COCH(CH3)2 ->[NaBH4] [CH3CH(O^-)CH(CH3)2]} (alcóxido, com \ce{Na+} ou boro).
- \ce{[CH3CH(O^-)CH(CH3)2] ->[H3O+] CH3CH(OH)CH(CH3)2}
O álcool regenerado é o 3-metil-2-butanol (composto II), obtido como mistura racêmica, porque o hidreto ataca os dois lados da carbonila plana.
Produto final: 3-metil-2-butanol, \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)2}.
Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Esterificação, hidrólise e transesterificação.
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Fonte: ITA 2ª fase 2024 · Química. Prova oficial ↗