PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 32 do IME 2025
Uma mistura de um monoácido orgânico e um monoálcool primário, em uma proporção molar 1 : 2, foi tratada com uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico concentrado sob condições de volume e temperatura constantes. Após um período de reação suficientemente longo, em um sistema fechado, foi observado que a reação apresentou uma conversão de 87{,}5\% do monoácido.
Se o mesmo tratamento for aplicado a uma mistura equimolar desses mesmos compostos, a conversão esperada do monoácido e o grupo funcional do produto principal serão:
- A67{,}2\%; éster.
- B67{,}2\%; éter.
- C70{,}0\%; éster.
- D70{,}0\%; éter.
- E87{,}5\%; éster.
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Resolução comentada
A reação é uma esterificação de Fischer, reversível: ácido + álcool ⇌ éster + água. Com ácido sulfúrico catalítico, o produto principal é o éster (o éter só se forma em condições de desidratação do álcool, o que não é o caso aqui).
Como o volume é constante, os volumes se cancelam e Kc pode ser calculado com quantidades de matéria.
Mistura 1 : 2. Tome 1 mol de ácido e 2 mol de álcool. Com conversão de 87,5% = 0,875 mol reagido:
- ácido: 1 - 0{,}875 = 0{,}125
- álcool: 2 - 0{,}875 = 1{,}125
- éster = água = 0{,}875
Mistura equimolar. Tome 1 mol de cada e seja x a quantidade que reage:
Observação: K = \frac{49}{9} exatamente, pois \frac{0{,}875^2}{0{,}125\cdot1{,}125} = \frac{(7/8)^2}{(1/8)(9/8)} = \frac{49}{9}. Então \sqrt{K} = \frac{7}{3}.
A conversão é de 70,0%, e o produto principal é o éster.
Alternativa C.
Pegadinha: A alternativa D engana: acerta os 70% mas troca éster por éter, confundindo com a desidratação do álcool.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AValor de conversão errado (67,2%), que não resulta de K=49/9.
- BConversão errada e grupo funcional errado: éter não se forma nessas condições.
- DConversão correta, mas o produto principal é éster, não éter.
- ESupõe que a conversão não muda, ignorando o equilíbrio e o excesso de álcool.
Assuntos: Constante de equilíbrio (Kc e Kp), Esterificação, hidrólise e transesterificação.
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Fonte: IME 2025 · Prova objetiva. Prova oficial ↗