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Questão 31 do IME 2024

Prova objetiva · Química

Considere as reações na sequência abaixo:

Esquema de quatro reações, dispostas em duas linhas: 1) benzeno, representado por um anel hexagonal com três ligações duplas alternadas, reage com cloreto de propanoíla, representado pela estrutura CH₃–CH₂–C(=O)–Cl, formando A, com AlCl₃ sobre a seta; 2) A + Cl₂ → B; 3) butan-1-ol, representado por uma cadeia em zigue-zague de quatro carbonos com OH na extremidade, reage com H₂SO₄, formando C, com Δ sobre a seta; 4) C + HBr → D, com H₂O₂ sobre a seta.

Sabendo que A, B, C e D representam os compostos orgânicos formados majoritariamente em cada uma das reações, a alternativa que contém as nomenclaturas viáveis para cada um desses compostos, respectivamente, é:

  1. A
    1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 1-bromo-butano
  2. B
    1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 1-bromo-butano
  3. C
    1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
  4. D
    1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
  5. E
    1-fenilpropan-1-ona; 3-(3-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 2-bromo-butano
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Resolução comentada

Reação 1 (acilação de Friedel-Crafts): o benzeno reage com o cloreto de propanoíla na presença de \ce{AlCl3}. O grupo acila \ce{CH3CH2CO-} substitui um H do anel. O produto A é \ce{C6H5-CO-CH2CH3}, a 1-fenilpropan-1-ona. A carbonila fica ligada direto ao anel, então a posição 1 está correta e descarta as opções com "propan-2-ona".

Reação 2: o grupo acila é desativador e meta-dirigente, porque retira elétrons do anel. O \ce{Cl2} (com catalisador) entra na posição 3. B é a 1-(3-clorofenil)propan-1-ona.

Reação 3: o butan-1-ol, com \ce{H2SO4} e aquecimento, sofre desidratação intramolecular. O alceno majoritário segue a regra de Zaitsev (mais substituído), então seria o but-2-eno. As alternativas, porém, só trazem uma combinação coerente com as demais reações. Com A e B já definidos, restam as opções A, C e E para o início. A opção E tem "3-(3-clorofenil)propan-2-ona", que é errada. Ficam A e C, ambas com C = but-1-eno, nomenclatura "viável" (o alceno terminal formado da desidratação).

Reação 4: o \ce{HBr} com peróxido (efeito Kharash) adiciona de forma anti-Markovnikov: o Br vai para o carbono menos substituído. Com o but-1-eno, forma-se o \ce{CH3CH2CH2CH2Br}, o 1-bromobutano. Sem peróxido, seria o 2-bromobutano.

Portanto: A = 1-fenilpropan-1-ona; B = 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; C = but-1-eno; D = 1-bromobutano.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa C engana ao trazer o 2-bromobutano, esquecendo que o \ce{H2O2} inverte a regiosseletividade da adição de HBr.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BColoca a carbonila no C2 (propan-2-ona), o que não corresponde à acilação; o Cl em para ignora o efeito meta-dirigente.
  • CUsa 2-bromobutano, que seria o produto Markovnikov, ignorando o efeito do peróxido (anti-Markovnikov).
  • DErra a posição da carbonila e o Cl em para, além do produto Markovnikov em D.
  • ENomeia B como 3-(3-clorofenil)propan-2-ona, estrutura inconsistente, e D como 2-bromobutanoato/ácido, que não se forma.

Assuntos: acilação de Friedel-Crafts, adição anti-Markovnikov, reações orgânicas.

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Fonte: IME 2024 · Prova objetiva. Prova oficial ↗