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Questão 38 do IME 2023

Prova objetiva · Química

A prednisona é um pró-fármaco que é convertido, pelo fígado, no metabólito ativo prednisolona, o qual possui potente ação anti-inflamatória. Suas estruturas são mostradas abaixo:

Fórmulas estruturais da Prednisona, à esquerda, e da Prednisolona, à direita, ligadas por uma seta apontando para a direita. Ambas apresentam quatro anéis fundidos, dois grupos metila, duas ligações duplas no primeiro anel e uma cadeia lateral com carbonila e OH. A Prednisona apresenta três carbonilas e dois grupos OH; na Prednisolona, a carbonila do terceiro anel é substituída por um grupo HO, totalizando duas carbonilas e três hidroxilas. Ligações em cunha cheia e tracejada indicam a estereoquímica, com átomos H explicitados nas junções dos anéis.

Considerando as estruturas acima, são feitas as afirmações abaixo.

I. A prednisona sofre redução para se transformar em prednisolona.
II. Ambas as moléculas têm o mesmo número de carbonos quirais.
III. Os grupos cetona, álcool e éster são funções orgânicas presentes em ambas as moléculas.

Assinale a opção que apresenta APENAS a(s) afirmativa(s) verdadeira(s).

  1. A
    I.
  2. B
    I e II.
  3. C
    I e III.
  4. D
    II e III.
  5. E
    I, II e III.
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Resolução comentada

I. Na prednisona, o carbono 11 (no anel do meio) tem uma carbonila (C=O). Na prednisolona, esse carbono passa a ter um grupo OH. Cetona virando álcool secundário é redução (o Nox do carbono diminui; há ganho de hidrogênio). Afirmação verdadeira.

II. Conte os carbonos quirais (com quatro grupos diferentes).

Prednisona: C10 (metila), C9 (H), C8 (H), C14 (H), C13 (metila), C17 (OH). São 6. O C11 é carbonila, então não é quiral.

Prednisolona: os mesmos 6, mais o C11, que agora tem H, OH e dois caminhos diferentes do anel. São 7.

Os números são diferentes (6 e 7). Afirmação falsa.

III. Cetona e álcool existem nas duas moléculas: as carbonilas do anel e da cadeia lateral, e os OH. Éster exige o grupo \ce{-COO-}, que não aparece em nenhuma delas. A carbonila da cadeia lateral é de cetona, ligada a dois carbonos. Afirmação falsa.

Só a afirmação I é verdadeira.

Alternativa A.

Pegadinha: A cetona da cadeia lateral parece um éster por estar próxima de OH, e o C11 só vira quiral depois da redução, o que engana em II e III.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BConsidera que o número de carbonos quirais é igual, mas a prednisolona tem um a mais (C11).
  • CAfirma haver éster, mas não há grupo \ce{-COO-} em nenhuma das moléculas.
  • DToma II e III como verdadeiras e descarta a redução, que ocorre de fato.
  • EAceita as três afirmações, mas II e III são falsas.

Assuntos: reações de oxirredução orgânica, carbono quiral, funções orgânicas.

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Fonte: IME 2023 · Prova objetiva. Prova oficial ↗