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Questão 37 do IME 2023

Prova objetiva · Química

Identifique a fórmula estrutural do principal produto da reação entre o cicloexa-1,4-dieno e o ciclopentadieno, ocorrida mediante aquecimento.

  1. A
    Fórmula estrutural em bastão de um anel poligonal com quatro ligações duplas: uma no lado superior, uma na lateral esquerda, uma na lateral direita e uma no lado inferior esquerdo.
  2. B
    Fórmula estrutural em bastão com dois anéis hexagonais compartilhando uma ligação vertical. Há uma ligação dupla na lateral externa esquerda e outra na lateral externa direita. No anel da direita, uma ponte formada por dois segmentos liga os vértices superior e inferior, passando por um vértice interno.
  3. C
    Fórmula estrutural em bastão de uma estrutura policíclica, desenhada em perspectiva, com dois quadriláteros centrais sobrepostos e segmentos que formam pontes nas laterais esquerda e direita. Todas as ligações representadas são simples.
  4. D
    Fórmula estrutural em bastão de três anéis fundidos em sequência: um pentágono à esquerda, um quadrado no centro e um hexágono à direita. O pentágono apresenta uma ligação dupla no lado inferior esquerdo, e o hexágono apresenta uma ligação dupla na lateral direita.
  5. E
    A reação não ocorre.
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Resolução comentada

A reação é uma Diels-Alder: um dieno conjugado (4 elétrons \pi) reage com um dienófilo (2 elétrons \pi) e forma um anel de seis membros, por aquecimento.

  1. O ciclopentadieno tem duas ligações duplas conjugadas, então age como dieno.
  2. O cicloexa-1,4-dieno tem as duplas separadas por um carbono sp^3 (não conjugadas). Ele não é dieno, mas cada dupla isolada serve de dienófilo.
  3. O dieno liga seus carbonos 1 e 4 aos dois carbonos de uma das duplas do cicloexadieno. O CH_2 do ciclopentadieno vira a ponte de um carbono, formando o biciclo norborneno, com uma dupla remanescente.
  4. O cicloexadieno reagiu em apenas uma dupla, então mantém a outra. O produto tem dois anéis de seis fundidos por uma ligação e, no anel da direita, uma ponte de um carbono (\text{CH}_2) entre dois vértices, com uma dupla no anel de cinco carbonos do norborneno e outra no anel de seis carbonos.

Isso corresponde à figura da alternativa B: duas duplas externas (uma em cada lado) e a ponte no anel da direita.

As outras opções não são Diels-Alder: a D seria uma cicloadição [2+2], que não ocorre termicamente. A C não tem duplas, e o produto deve ter duas.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AMostra um anel grande com quatro duplas, que não corresponde a nenhuma adição entre os dois reagentes.
  • CEstrutura policíclica só com ligações simples, mas o produto da Diels-Alder mantém duas duplas.
  • DCiclobutano formado por cicloadição [2+2], que não é permitida termicamente.
  • EA reação ocorre, pois o ciclopentadieno é um dieno muito reativo e o cicloexadieno tem dupla como dienófilo.

Assuntos: reação de Diels-Alder, química orgânica, cicloadição.

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Fonte: IME 2023 · Prova objetiva. Prova oficial ↗