Questão 33 do IME 2022

Um anidrido de ácido carboxílico se forma pela desidratação de duas moléculas de ácido: \ce{R-COOH + HOOC-R' -> R-CO-O-CO-R' + H2O}. Em uma mistura de três ácidos (fórmico, acético e propiônico), basta contar quais pares de ácidos podem reagir.

1. Anidridos simétricos (dois ácidos iguais): fórmico + fórmico, acético + acético, propiônico + propiônico. São 3 anidridos.

2. Anidridos mistos (dois ácidos diferentes): fórmico + acético, fórmico + propiônico, acético + propiônico. São 3 anidridos. A ordem não importa, pois \ce{R-CO-O-CO-R'} é a mesma molécula que \ce{R'-CO-O-CO-R}.

Total: 3 + 3 = 6 anidridos diferentes.

Conferindo com combinatória: pares com repetição de 3 tipos de ácido, sem importar a ordem, dão \binom{3+2-1}{2} = \binom{4}{2} = 6.

Observação: o ácido fórmico, em alta temperatura, tende a se decompor, mas a questão pede a quantidade máxima possível, então consideramos todas as combinações.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa D engana quem conta pares ordenados (3×3), esquecendo que o anidrido misto A–B é o mesmo composto que B–A.

Por que as outras alternativas estão erradas

• Aconta só os anidridos simétricos (ou só os mistos), esquecendo o outro grupo.
• Cnão corresponde a nenhuma contagem válida de pares de ácidos.
• Dconta 3\times3 pares ordenados, tratando \ce{R-CO-O-CO-R'} e \ce{R'-CO-O-CO-R} como diferentes.
• Econta 3^3, combinação sem relação com a reação entre dois ácidos.

Assuntos: anidridos, desidratação de ácidos carboxílicos, análise combinatória.

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