PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 38 do IME 2021

Prova objetiva · Química

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    A adição de brometo de hidrogênio ao propeno, em presença de peróxidos, gera o 2- bromopropano.
  2. B
    O ciclopropano é um composto pouco reativo em virtude da estabilidade proporcionada por sua estrutura triangular.
  3. C
    Como possui três duplas ligações, o benzeno é altamente suscetível a adições eletrofílicas aromáticas.
  4. D
    A adição de cloro em excesso ao metano gera exclusivamente o clorometano.
  5. E
    Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com permanganato de potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos propanoico e pentanoico.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos testar cada alternativa.

(A) Em presença de peróxidos, a adição de HBr a alcenos segue o mecanismo radicalar (efeito Kharasch), que é anti-Markovnikov. O Br vai para o carbono menos substituído e o produto é o 1-bromopropano, não o 2-bromopropano. Falsa.

(B) O ciclopropano é muito reativo porque os ângulos de 60° geram grande tensão angular. A estrutura triangular desestabiliza a molécula. Falsa.

(C) O benzeno não tem três duplas isoladas: seus elétrons estão deslocalizados (ressonância), o que o torna estável. Ele sofre substituição eletrofílica aromática, não adição. Falsa.

(D) Com excesso de cloro, a cloração do metano continua e forma \ce{CH2Cl2}, \ce{CHCl3} e \ce{CCl4}, e não só o clorometano. Falsa.

(E) O 3-octeno é \ce{CH3CH2-CH=CH-CH2CH2CH2CH3}. A oxidação enérgica com \ce{KMnO4} em meio básico, seguida de acidificação, rompe a dupla. Cada carbono da dupla, por ter um H, vira ácido carboxílico.

  1. O lado esquerdo tem 3 carbonos e gera o ácido propanoico.
  2. O lado direito tem 5 carbonos e gera o ácido pentanoico.

A geometria cis ou trans não altera os produtos, só a estereoquímica da dupla, que se perde na ruptura. Verdadeira.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa A engana quem esquece que os peróxidos invertem a regiosseletividade e aplica a regra de Markovnikov.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ACom peróxidos a adição é anti-Markovnikov (radicalar) e forma 1-bromopropano.
  • BO ciclopropano é reativo por causa da forte tensão angular (60°).
  • CO benzeno tem elétrons deslocalizados e dá substituição, não adição.
  • DCom excesso de Cl2 formam-se também di, tri e tetraclorometano.

Assuntos: reações orgânicas, oxidação de alcenos, adição a alcenos.

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Fonte: IME 2021 · Prova objetiva. Prova oficial ↗