PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 37 do IME 2019

Prova objetiva · Química · Química: Polímeros

Considere as representações, não identificadas, dos seguintes polímeros: polibutadieno, poliestireno, poli(cloreto de vinila), poli(metacrilato de metila) e poli(cloreto de vinilideno).

Cinco estruturas poliméricas em representação de linhas, dispostas lado a lado, com unidades repetitivas entre colchetes e índice n. Da esquerda para a direita: cadeia com um substituinte Cl; cadeia com um anel benzênico como substituinte; cadeia com dois substituintes Cl ligados ao mesmo carbono; cadeia com uma ligação dupla entre os carbonos centrais da unidade repetitiva; cadeia com um grupo metila e um grupo CO₂CH₃ ligados ao mesmo carbono.

Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:

I – O poli(cloreto de vinilideno) apresenta isomeria óptica enquanto o poli(cloreto de vinila) não apresenta isomeria óptica.

II – O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans.

III – A massa molar do mero do poliestireno é maior do que a do mero do polibutadieno.

IV – A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol produz acetato de metila mais o poli(álcool vinílico).

É correto apenas o que se afirma nas sentenças:

  1. A
    II e III.
  2. B
    I e II.
  3. C
    II e IV.
  4. D
    I, III e IV.
  5. E
    I, II e III.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos avaliar cada sentença.

I (falsa). Isomeria óptica exige carbono quiral, com quatro ligantes diferentes. No poli(cloreto de vinilideno), o carbono com dois Cl tem dois ligantes iguais, então ele não é quiral. No poli(cloreto de vinila), o carbono com Cl tem H, Cl e dois ramos da cadeia. Em polímeros, esses ramos são tratados como diferentes (taticidade), mas a sentença afirma o inverso do correto: o PVC é o que poderia ser tratado como quiral, e o vinilideno não. Logo, a sentença está errada.

II (verdadeira). O polibutadieno tem ligação dupla entre carbonos centrais, cada um com um H e um ramo da cadeia. Isso permite as formas cis e trans.

III (verdadeira). Calculando as massas dos meros:

  1. Estireno, \ce{C8H8}: 8\cdot12+8\cdot1=104\ \text{g/mol}.
  2. Butadieno, \ce{C4H6}: 4\cdot12+6\cdot1=54\ \text{g/mol}.

Portanto 104>54, e a sentença está certa.

IV (falsa). No PMMA, o grupo éster está ligado ao carbono da cadeia principal. A transesterificação com etanol troca o grupo \ce{OCH3} por \ce{OCH2CH3} e libera metanol, formando poli(metacrilato de etila). Não se forma acetato de metila nem poli(álcool vinílico), que viria de poli(acetato de vinila).

Só II e III estão corretas.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BConsidera a I correta, mas o carbono com dois Cl não é quiral, e deixa de fora a III, que é verdadeira.
  • CInclui a IV, mas a transesterificação do PMMA com etanol libera metanol e dá poli(metacrilato de etila).
  • DInclui I e IV, ambas falsas, e omite a II, que é verdadeira.
  • EInclui a I, que é falsa, pois o carbono com dois Cl não é quiral.

Assuntos: Polímeros, Isomeria geométrica, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: IME 2019 · Prova objetiva. Prova oficial ↗