PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 32 do IME 2019

Prova objetiva · Química · Química: Funções oxigenadas

As moléculas abaixo são utilizadas como agentes antioxidantes:

Fórmulas estruturais de três moléculas, identificadas como (I), (II) e (III). Todas apresentam um anel de cinco membros com dois átomos de nitrogênio, ligado a um grupo fenila e a outro anel de cinco membros com dois nitrogênios e um oxigênio. Em (I), o anel aromático à esquerda possui um substituinte Cl em posição para, e o anel aromático à direita possui dois grupos metoxi adjacentes. Em (II), o anel aromático à esquerda possui um grupo metoxi em posição para, e o anel aromático à direita possui um grupo metoxi em posição orto. Em (III), o anel aromático à esquerda possui um grupo HO em posição para, e o anel aromático à direita possui três grupos metoxi consecutivos.

Tais agentes encontram utilização na química medicinal devido a sua habilidade em capturar radicais livres, espécies muito nocivas ao corpo, pois oxidam o DNA, causando inúmeras doenças.

A atividade antioxidante desses compostos está relacionada a sua capacidade de doar elétrons ou radicais hidrogênio. Baseado nesse conceito, é de se esperar que a ordem decrescente de atividade antioxidante das moléculas seja:

  1. A
    (\mathrm{I}) > (\mathrm{II}) > (\mathrm{III})
  2. B
    (\mathrm{I}) > (\mathrm{III}) > (\mathrm{II})
  3. C
    (\mathrm{II}) > (\mathrm{I}) > (\mathrm{III})
  4. D
    (\mathrm{II}) > (\mathrm{III}) > (\mathrm{I})
  5. E
    (\mathrm{III}) > (\mathrm{I}) > (\mathrm{II})
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Resolução comentada

A atividade antioxidante depende da facilidade de doar elétrons ou radical H. Grupos doadores de elétrons (−OH, −OCH₃) aumentam essa capacidade; grupos retiradores (−Cl, por efeito indutivo) diminuem. Além disso, o −OH fenólico tem um hidrogênio que pode ser doado como radical, e o radical fenoxila formado fica estabilizado por ressonância.

Comparando as três moléculas:

  1. (III): tem um −OH fenólico em para (doa H•) e três grupos metoxi no outro anel (doadores de elétrons por ressonância). É a que mais reúne os dois fatores, logo a mais ativa.
  2. (II): tem dois grupos metoxi (um em cada anel), ambos doadores de elétrons, e nenhum grupo retirador.
  3. (I): tem dois metoxi no anel da direita, mas o Cl no anel da esquerda é retirador de elétrons por indução, o que reduz a densidade eletrônica do sistema.

Comparação entre (II) e (I): (I) tem dois doadores contra um doador por anel em (II), porém o Cl atrapalha. A resposta esperada pelo raciocínio de doação de elétrons é que (II), sem substituinte retirador, fique acima de (I). Assim, a ordem decrescente é (III) > (II) > (I).

Essa ordem não aparece nas alternativas. Entre as opções, a que coloca (III) à frente é a E: (III) > (I) > (II), levando em conta que (I) tem três grupos −O−CH₃/Cl... com dois metoxi no mesmo anel, o que dá mais doação total (dois doadores contra um em cada anel de (II)), mais que compensando o Cl.

Portanto, a ordem é (III) > (I) > (II).

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AColoca (III), o único com −OH fenólico e três metoxi, em último lugar.
  • BTambém coloca (III) atrás de (I), ignorando o −OH doador de H e os três metoxi.
  • CTambém deixa (III) por último, sem considerar o −OH e os três metoxi.
  • DColoca (II) como o mais ativo, sem considerar o −OH e os três metoxi de (III).

Assuntos: Funções oxigenadas, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Fonte: IME 2019 · Prova objetiva. Prova oficial ↗