PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 39 do IME 2017

Prova objetiva · Química · Química: Isomeria óptica

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas.
  2. B
    O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial).
  3. C
    Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.
  4. D
    Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano.
  5. E
    Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.
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Resolução comentada

Vamos testar cada alternativa contando os estereoisômeros de configuração.

(A) O 1,2-diclorociclopentano tem dois carbonos quirais (C1 e C2). Os substituintes podem estar cis ou trans. O isômero cis é meso (plano de simetria), portanto é um só. O trans não tem plano de simetria e forma um par de enantiômeros. Ao todo são 3 estereoisômeros, não 2.

(B) Axial e equatorial são conformações do anel, que se interconvertem rapidamente por inversão de cadeira. Não são configurações, então não são estereoisômeros distintos.

(C) No 1,3-dibromopropadieno, \ce{BrHC=C=CHBr}, os dois planos das extremidades são perpendiculares e cada extremidade tem dois substituintes diferentes (H e Br). Isso gera quiralidade axial, como nos alenos. Há um par de enantiômeros: (R_a) e (S_a). Como a molécula tem as duas pontas iguais, o par é realmente quiral e não meso. Esta é correta.

(D) No 1,4-diclorocicloexano há só os isômeros cis e trans, ambos aquirais, com plano de simetria. São 2 diastereoisômeros, não 3.

(E) O 1,2-dicloroeteno apresenta isomeria geométrica (cis e trans). Essas formas são diastereoisômeros, e cada uma é aquiral, com plano de simetria. Não existem enantiômeros.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa E engana ao confundir isomeria geométrica (cis-trans, diastereoisomeria) com enantiomeria, e a B confunde conformação com configuração.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO cis é meso e o trans forma um par de enantiômeros, dando 3 estereoisômeros, não 2.
  • BAxial e equatorial são conformações que se interconvertem, não configurações distintas.
  • DSó existem cis e trans, ou seja, 2 diastereoisômeros, ambos aquirais.
  • ECis e trans são diastereoisômeros e ambos são aquirais, então não há enantiômeros.

Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria geométrica.

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Fonte: IME 2017 · Prova objetiva. Prova oficial ↗