PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 37 do IME 2017

Prova objetiva · Química · Química: Reações de substituição

O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com \ce{AlCl3} a 80^\circ\text{C}, produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro reagente.

Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:

  1. A
    cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla.
  2. B
    propanona e ácido etanoico.
  3. C
    brometo de etanoíla e metanal.
  4. D
    brometo de propanoíla e etanoato de etila.
  5. E
    etanol e etanal.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Na acilação de Friedel-Crafts, o benzeno reage com um agente acilante (cloreto de ácido ou anidrido de ácido) na presença de \ce{AlCl3}. O catalisador gera o íon acílio \ce{R-C+=O}, que ataca o anel aromático por substituição eletrofílica.

O produto é a fenil metil cetona (acetofenona), \ce{C6H5-CO-CH3}. O grupo acila introduzido é o etanoíla, \ce{CH3CO-}, com 2 carbonos. O reagente precisa, portanto, fornecer esse grupo.

Candidatos:

  1. Cloreto de etanoíla, \ce{CH3COCl}: dá o íon \ce{CH3CO+}. Serve.
  2. Etanoato de etanoíla (anidrido acético), \ce{(CH3CO)2O}: também dá \ce{CH3CO+}. Serve.
  3. Brometo de etanoíla, \ce{CH3COBr}, serve, mas o metanal (aldeído) não é agente acilante.
  4. Brometo de propanoíla daria uma propiofenona, e o etanoato de etila (éster) não acila.
  5. Propanona, ácido etanoico, etanol e etanal não são agentes acilantes nessas condições.

Só a alternativa A traz dois reagentes que formam o íon etanoílio: um cloreto de ácido e um anidrido.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa C engana porque o brometo de etanoíla é um reagente válido; o erro está só no segundo item, o metanal.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BPropanona (cetona) e ácido etanoico (ácido carboxílico) não são cloreto de ácido nem anidrido, então não acilam o benzeno com AlCl3.
  • CO brometo de etanoíla serve, mas o metanal é um aldeído e não é agente acilante.
  • DO brometo de propanoíla introduziria o grupo propanoíla, e o etanoato de etila (éster) não serve.
  • EÁlcool e aldeído não geram o íon acílio nessa reação.

Assunto: Reações de substituição.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 37 no caderno Prova objetiva do IME 2017

Fonte: IME 2017 · Prova objetiva. Prova oficial ↗