PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 5 (Química) da 2ª fase do IME 2024
Texto-base das questões 01 a 10 · Química
FOLHA DE DADOS
Considere:
-
Constante universal dos gases ideais:
R = 8{,}0\ \text{J.}(\text{mol.K})^{-1} = 0{,}082\ \text{atm.L.}(\text{mol.K})^{-1} = 2\ \text{cal.}(\text{mol.K})^{-1} -
Massa específica da água = 1{,}0\ \text{g.cm}^{-3}
-
Calor latente de vaporização da água = 540\ \text{cal.g}^{-1}
-
Massa molar da sacarose = 342\ \text{g.mol}^{-1}
-
Entalpias padrão de formação:
\Delta H_f^o(\ce{CO2(g)}) = -394\ \text{kJ.mol}^{-1} \qquad \Delta H_f^o(\ce{CO(g)}) = -111\ \text{kJ.mol}^{-1}
\Delta H_f^o(\ce{H2O(g)}) = -242\ \text{kJ.mol}^{-1} \qquad \Delta H_f^o(\ce{C6H6(g)}) = +83\ \text{kJ.mol}^{-1} -
\log(5) \simeq 0{,}7
-
\log(58) \simeq 1{,}8
Tabela Periódica dos Elementos Químicos:
Fonte: adaptada dos sites https://acervodigital.ufpr.br/handle/1884/40332 e https://www.tabelaperiodica.org/
Com relação ao composto 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol:
a) represente a sua estrutura de Lewis;
b) classifique cada uma das ligações covalentes desse composto químico, indicando entre parênteses os orbitais que se sobrepõem na ligação, conforme a teoria de ligação de valência.
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Resolução comentada
a) O 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol (hidrato de cloral) tem a fórmula \ce{Cl3C-CH(OH)2}. O C1 leva dois grupos OH e um H, e o C2 leva três átomos de Cl.
Contando os elétrons de valência: 2 C (8) + 3 H (3) + 3 Cl (21) + 2 O (12) = 44 elétrons, ou 22 pares.
- Há 9 ligações simples, que usam 9 pares: 3 C–Cl, 1 C–C, 1 C–H, 2 C–O e 2 O–H.
- Cada Cl completa o octeto com 3 pares isolados, num total de 9 pares.
- Cada O completa o octeto com 2 pares isolados, num total de 4 pares.
- Conferindo: 9 + 9 + 4 = 22 pares, ou seja, 44 elétrons.
A estrutura de Lewis, com os pares isolados indicados por pontos, é:
:Cl: :O–H (O com 2 pares isolados)
\ /
:Cl: – C – C – H
/ \
:Cl: :O–H (O com 2 pares isolados)
Nesse desenho, o C da direita (C1) tem quatro ligações: com o C da esquerda, com o H e com os dois O. O C da esquerda (C2) tem quatro ligações: com o C1 e com os três Cl, cada um com 3 pares isolados.
Resposta: \ce{Cl3C-CH(OH)2} com 9 ligações simples, 9 pares isolados nos Cl e 2 pares isolados em cada O (22 pares no total).
b) Todas as ligações são simples, portanto todas são do tipo sigma (\sigma), formadas por sobreposição frontal de orbitais. Não há ligação \pi. Os dois C e os dois O têm geometria tetraédrica, logo estão hibridizados em sp^3.
- C–Cl (3 ligações): sigma, sobreposição sp^3 (C) com p (Cl, 3p semipreenchido).
- C–C (1 ligação): sigma, sobreposição sp^3 (C) com sp^3 (C).
- C–H (1 ligação): sigma, sobreposição sp^3 (C) com s (H).
- C–O (2 ligações): sigma, sobreposição sp^3 (C) com sp^3 (O).
- O–H (2 ligações): sigma, sobreposição sp^3 (O) com s (H).
Ao todo são 9 ligações \sigma. Os pares isolados do O ocupam os outros dois orbitais sp^3 e os do Cl ficam nos demais orbitais p e no orbital s, sem formar ligação.
Resposta: as 9 ligações são sigma: C–Cl (sp^3–p), C–C (sp^3–sp^3), C–H (sp^3–s), C–O (sp^3–sp^3) e O–H (sp^3–s).
Assunto: Ligação covalente e estruturas de Lewis.
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Fonte: IME 2ª fase 2024 · Química. Prova oficial ↗