Questão 33 da FUVEST 2027

Question

Alguns inseticidas contra mosquitos e pernilongos são destinados para uso em áreas externas. O funcionamento destes inseticidas baseia-se na evaporação do princípio ativo a partir de um filme formado pelo spray na área aplicada. Enquanto os inseticidas comuns utilizam piretroides como a permetrina, formulações para área externa costumam utilizar a transflutrina, o piretroide mais volátil.

Fórmulas estruturais planas comparando as moléculas de permetrina e transflutrina. Ambas compartilham o grupo ciclopropano ligado a um grupo diclorovinil e uma ligação éster, mas a permetrina possui uma cadeia fenoxibenzila com dois anéis aromáticos, enquanto a transflutrina possui um único anel aromático tetrafluorado.

Considerando que a massa molecular de ambas as moléculas é muito próxima, a transflutrina é mais adequada para essas formulações de uso externo, pois

A
possui uma menor área para interações intermoleculares do tipo de dispersão de London.
B
é de uma família diferente de inseticidas com maior poder de atuação contra os insetos, conforme representada em sua estrutura molecular.
C
é composta por grupos mais polares que a permetrina, o que a confere uma alta interação intermolecular.
D
possui alta polaridade, interagindo primordialmente com o vapor de água presente na atmosfera, favorecendo sua volatilização.
E
necessita de uma menor quantidade de princípio ativo, fazendo com que a mesma massa de piretroide dure mais tempo mesmo evaporando mais rapidamente.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 33 da FUVEST 2027

1ª fase · Química: Forças intermoleculares

Alguns inseticidas contra mosquitos e pernilongos são destinados para uso em áreas externas. O funcionamento destes inseticidas baseia-se na evaporação do princípio ativo a partir de um filme formado pelo spray na área aplicada. Enquanto os inseticidas comuns utilizam piretroides como a permetrina, formulações para área externa costumam utilizar a transflutrina, o piretroide mais volátil.

Fórmulas estruturais planas comparando as moléculas de permetrina e transflutrina. Ambas compartilham o grupo ciclopropano ligado a um grupo diclorovinil e uma ligação éster, mas a permetrina possui uma cadeia fenoxibenzila com dois anéis aromáticos, enquanto a transflutrina possui um único anel aromático tetrafluorado.

Considerando que a massa molecular de ambas as moléculas é muito próxima, a transflutrina é mais adequada para essas formulações de uso externo, pois

A
possui uma menor área para interações intermoleculares do tipo de dispersão de London.
B
é de uma família diferente de inseticidas com maior poder de atuação contra os insetos, conforme representada em sua estrutura molecular.
C
é composta por grupos mais polares que a permetrina, o que a confere uma alta interação intermolecular.
D
possui alta polaridade, interagindo primordialmente com o vapor de água presente na atmosfera, favorecendo sua volatilização.
E
necessita de uma menor quantidade de princípio ativo, fazendo com que a mesma massa de piretroide dure mais tempo mesmo evaporando mais rapidamente.

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Resolução comentada

A volatilidade de uma substância depende da intensidade das forças intermoleculares: quanto mais fortes, mais difícil é separar as moléculas e passar para o vapor.

As duas moléculas são pouco polares. Ambas têm o mesmo trecho com ciclopropano, diclorovinil e éster. A diferença está na parte aromática:

Permetrina: cadeia fenoxibenzila, com dois anéis aromáticos ligados por um oxigênio de éter, que forma uma estrutura grande e alongada.
Transflutrina: um único anel aromático, com quatro átomos de flúor.

Como as massas moleculares são próximas, o fator decisivo é a superfície de contato. A interação de dispersão de London (dipolo induzido) cresce com a área de contato entre as moléculas e com a facilidade de deformação da nuvem eletrônica. A permetrina é maior e mais alongada, então tem mais área e interações de London mais fortes. A transflutrina é mais compacta, tem menos área de contato e interações mais fracas. Por isso, evapora com mais facilidade, o que é desejável para um inseticida de ação por vapor.

Os flúor aumentam a massa, mas não tornam a molécula tão polar a ponto de criar ligações fortes, como ligações de hidrogênio. Além disso, o texto não diz que a transflutrina atua em menor dose nem que seja de outra família química.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

BAmbas são piretroides, ou seja, da mesma família; o enunciado diz isso e a estrutura mostra o mesmo núcleo.
CMaior polaridade e interação intermolecular forte reduziriam a volatilidade, o contrário do que se pede.
DA molécula não é altamente polar e a volatilização não depende de interação com o vapor de água.
EA quantidade de princípio ativo necessária não tem relação com a estrutura e não explica a volatilidade.

Assunto: Forças intermoleculares.

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