Questão 56 da FUVEST 2024

1ª fase

Um tema de grande interesse na química é a ativação seletiva de ligações C-H. Essa ativação permite a substituição de H nessas ligações por outros átomos, como O ou N. A relevância desse tema pode ser verificada em um estudo recentemente publicado no prestigioso periódico Science, que conta com uma egressa da USP dentre seus autores.

A baixa diferença de eletronegatividade entre C e H é um dos motivos que dificulta a ativação da ligação C-H, pois torna a ligação pouco polar e diminui sua reatividade.

Gráfico de eletronegatividade versus número atômico (Z), variando de Z = 1 a Z = 20, com indicação dos elementos H, Li, F, Na, Cl e K.

Considerando apenas a eletronegatividade, representada no gráfico, qual das alternativas apresenta uma ligação ainda menos reativa do que a ligação C-H?

Note e adote:
Número atômico (Z) dos elementos: \text{H} = 1, \text{C} = 6, \text{N} = 7, \text{O} = 8, \text{F} = 9, \text{P} = 15, \text{S} = 16, \text{C}\ell = 17.
  1. A
    C-N
  2. B
    C-F
  3. C
    S-O
  4. D
    P-H
  5. E
    P-\text{C}\ell
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Resolução comentada

A polaridade de uma ligação depende da diferença de eletronegatividade entre os átomos: quanto menor a diferença, menos polar e menos reativa ela é. Então "menos reativa que C-H" significa diferença menor que a da ligação C-H.

Lendo o gráfico:

  • C (Z=6): 2{,}5
  • H (Z=1): 2{,}1
  • N (Z=7): 3{,}0
  • O (Z=8): 3{,}5
  • F (Z=9): 4{,}0
  • P (Z=15): 2{,}1
  • S (Z=16): 2{,}5
  • Cl (Z=17): 3{,}0

Diferenças em cada ligação:

  1. C-H: 2{,}5-2{,}1=0{,}4 (referência)
  2. C-N: 3{,}0-2{,}5=0{,}5
  3. C-F: 4{,}0-2{,}5=1{,}5
  4. S-O: 3{,}5-2{,}5=1{,}0
  5. P-H: 2{,}1-2{,}1=0
  6. P-Cl: 3{,}0-2{,}1=0{,}9

Só a ligação P-H tem diferença menor que 0{,}4 (é apolar, diferença zero), sendo menos polar e, pelo critério da questão, menos reativa que C-H. As demais são mais polares.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AC-N tem diferença de 0,5, maior que a do C-H (0,4), logo é mais polar.
  • BC-F tem diferença de 1,5, muito mais polar que C-H.
  • CS-O tem diferença de 1,0, mais polar que C-H.
  • EP-Cl tem diferença de 0,9, mais polar que C-H.

Assuntos: eletronegatividade, polaridade das ligações.

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