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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 19 da FUVEST 2024

1ª fase · Química: Polaridade e solubilidade

Olestra é uma gordura artificial com sabor parecido ao do óleo vegetal. Essa substância não é metabolizada pelo organismo humano e, portanto, pode ser usada em dietas de emagrecimento. Seu uso, no entanto, é controverso. Por ser uma molécula semelhante à gordura, ela interage com vitaminas lipossolúveis, transportando-as para fora do organismo, o que pode levar à deficiência destas. Dentre as vitaminas apresentadas, assinale qual delas teria a sua absorção menos prejudicada com a ingestão exagerada de alimentos à base de olestra.

  1. A
    Fórmula estrutural em bastão de uma molécula com anel de seis carbonos contendo uma ligação dupla e três grupos metila, ligado a uma cadeia com quatro ligações duplas alternadas, duas ramificações metila e um grupo OH terminal.
  2. B
    Fórmula estrutural em bastão de uma molécula com três anéis de seis membros fundidos, dois grupos metila no anel à esquerda, quatro átomos de nitrogênio indicados por N ou NH e dois grupos carbonila indicados por O. Uma cadeia ligada ao nitrogênio inferior apresenta quatro grupos hidroxila, indicados por OH ou HO.
  3. C
    Fórmula estrutural em bastão de uma molécula com dois anéis de seis membros fundidos, um deles aromático e o outro com dois grupos carbonila indicados por O, uma ligação dupla e um grupo metila. Uma longa cadeia carbônica lateral apresenta uma ligação dupla e quatro ramificações metila.
  4. D
    Fórmula estrutural em bastão de uma molécula com um anel de seis carbonos à esquerda, ligado a um grupo HO e com uma ligação dupla exocíclica. Duas ligações duplas fazem a ligação desse anel a um sistema de dois anéis fundidos, um de seis e outro de cinco carbonos, com um grupo metila e uma cadeia carbônica ramificada lateral.
  5. E
    Fórmula estrutural em bastão de uma molécula com um anel aromático ligado a um grupo HO e a três grupos metila, fundido a um anel de seis membros contendo um átomo de oxigênio indicado por O. Esse segundo anel apresenta um grupo metila e uma longa cadeia carbônica saturada com quatro ramificações metila.
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Resolução comentada

O olestra é apolar, como as gorduras. Por isso ele "dissolve" e arrasta para fora do organismo as vitaminas lipossolúveis, que também são apolares. Já as vitaminas hidrossolúveis, polares, não interagem com ele. A questão pede a vitamina cuja absorção seria menos prejudicada, isto é, a hidrossolúvel, que é a mais polar.

Análise das estruturas:

  1. A é o retinol (vitamina A): longa cadeia carbônica com duplas conjugadas e só um grupo OH. É predominantemente apolar, portanto lipossolúvel.
  2. B é a riboflavina (vitamina B2): tem quatro grupos OH na cadeia lateral, além de grupos C=O e N–H. Esses grupos fazem ligações de hidrogênio com a água, então é polar e hidrossolúvel.
  3. C é a vitamina K: naftoquinona com longa cadeia lateral apolar, lipossolúvel.
  4. D é a vitamina D: estrutura de esteroide com um único OH, lipossolúvel.
  5. E é o tocoferol (vitamina E): grande cadeia saturada e um único OH fenólico, lipossolúvel.

Só a riboflavina tem muitos grupos polares e pouca parte apolar. Ela não se associa ao olestra e tem a absorção menos afetada.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO retinol (vitamina A) tem cadeia longa apolar e só um OH; é lipossolúvel e seria arrastado pelo olestra.
  • CA vitamina K tem grande cadeia lateral apolar e é lipossolúvel, logo é prejudicada.
  • DA vitamina D é um esteroide com um único OH, predominantemente apolar e lipossolúvel.
  • EO tocoferol (vitamina E) tem grande cadeia saturada apolar e é lipossolúvel.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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