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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 14 da FUVEST 2018

1ª fase · Química: Polaridade e solubilidade

A mandioca, uma das principais fontes de carboidratos da alimentação brasileira, possui algumas variedades conhecidas popularmente como “mandioca brava”, devido a sua toxicidade. Essa toxicidade se deve à grande quantidade de cianeto de hidrogênio (\ce{HCN}) liberado quando o tecido vegetal é rompido.

Após cada etapa do processamento para a produção de farinha de mandioca seca, representado pelo esquema a seguir, quantificou-se o total de \ce{HCN} nas amostras, conforme mostrado no gráfico que acompanha o esquema.

Fluxograma do processamento da mandioca da Amostra I à IV (Etapas 1: Trituração; 2: Prensagem e extração do líquido residual; 3: Torração a 160 °C) seguido por gráfico de barras mostrando a quantidade total de HCN (mg/kg) nas Amostras II (~150 mg/kg), III (~68 mg/kg) e IV (~5 mg/kg).

O que ocorre com o \ce{HCN} nas Etapas 2 e 3?

  1. A
    Etapa 2 Etapa 3
    \ce{HCN} é insolúvel em água, formando um precipitado. \ce{HCN} é volatilizado durante a torração, sendo liberado no ar.
  2. B
    Etapa 2 Etapa 3
    \ce{HCN} é insolúvel em água, formando uma única fase na manipueira. \ce{HCN} permanece na massa torrada, não sendo afetado pela temperatura.
  3. C
    Etapa 2 Etapa 3
    \ce{HCN} é solúvel em água, sendo levado na manipueira. \ce{HCN} permanece na massa torrada, não sendo afetado pela temperatura.
  4. D
    Etapa 2 Etapa 3
    \ce{HCN} é solúvel em água, sendo levado na manipueira. \ce{HCN} é volatilizado durante a torração, sendo liberado no ar.
  5. E
    Etapa 2 Etapa 3
    \ce{HCN} é insolúvel em água, formando um precipitado. A 160\ ^\circ\text{C}, a ligação \ce{C#N} é quebrada, degradando as moléculas de \ce{HCN}.
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Resolução comentada

O gráfico mostra que o teor de \ce{HCN} cai em duas etapas: de cerca de 150 para 68\ \text{mg/kg} na Etapa 2 e de 68 para cerca de 5\ \text{mg/kg} na Etapa 3. Precisamos explicar cada queda.

Etapa 2 (prensagem): a massa é prensada e o líquido residual, a manipueira, é retirado. Como o \ce{HCN} diminui na massa, ele saiu junto com esse líquido. Isso só é possível se o \ce{HCN} for solúvel em água. A molécula é polar, com ligação \ce{H-C} e \ce{C#N} muito polarizadas, e faz ligações de hidrogênio com a água. Logo, ele se dissolve e é arrastado na manipueira. Não há formação de precipitado, que exigiria um composto insolúvel.

Etapa 3 (torração a 160\ ^\circ\text{C}): o teor cai de 68 para 5\ \text{mg/kg}, então o \ce{HCN} não permanece na massa. O \ce{HCN} tem ponto de ebulição próximo de 26\ ^\circ\text{C}, muito abaixo de 160\ ^\circ\text{C}. Ele é, portanto, muito volátil e escapa para o ar durante o aquecimento. A quebra da ligação \ce{C#N} seria improvável, pois ela é muito forte (ligação tripla) e não se rompe a 160\ ^\circ\text{C}.

Assim, na Etapa 2 o \ce{HCN} é solúvel e sai na manipueira, e na Etapa 3 é volatilizado.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Adiz que o HCN é insolúvel e forma precipitado, mas ele é solúvel e sai dissolvido na manipueira.
  • Bconsidera o HCN insolúvel e diz que a temperatura não o afeta, contrariando a queda de 68 para 5 mg/kg.
  • Cacerta a solubilidade, mas afirma que o HCN permanece na massa torrada, o que o gráfico contradiz.
  • Ealém de errar a solubilidade, supõe quebra da ligação C≡N a 160 °C, o que não ocorre; o HCN simplesmente volatiliza.

Assuntos: Polaridade e solubilidade, Forças intermoleculares.

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