Questão 13 da FUVEST 2018

1ª fase

Uma determinada quantidade de metano (\ce{CH4}) é colocada para reagir com cloro (\ce{Cl2}) em excesso, a 400\ ^\circ\text{C}, gerando \ce{HCl}\text{ (g)} e os compostos organoclorados \ce{H3CCl}, \ce{H2CCl2}, \ce{HCCl3}, \ce{CCl4}, cujas propriedades são mostradas na tabela. A mistura obtida ao final das reações químicas é então resfriada a 25\ ^\circ\text{C}, e o líquido, formado por uma única fase e sem \ce{HCl}, é coletado.

Composto Ponto de fusão (^\circ\text{C}) Ponto de ebulição (^\circ\text{C}) Solubilidade em água a 25\ ^\circ\text{C} (g/L) Densidade do líquido a 25\ ^\circ\text{C} (g/mL)
\ce{H3CCl} -97{,}4 -23{,}8 5{,}3 —
\ce{H2CCl2} -96{,}7 39{,}6 17{,}5 1{,}327
\ce{HCCl3} -63{,}5 61{,}2 8{,}1 1{,}489
\ce{CCl4} -22{,}9 76{,}7 0{,}8 1{,}587

A melhor técnica de separação dos organoclorados presentes na fase líquida e o primeiro composto a ser separado por essa técnica são:

  1. A
    decantação; \ce{H3CCl}.
  2. B
    destilação fracionada; \ce{CCl4}.
  3. C
    cristalização; \ce{HCCl3}.
  4. D
    destilação fracionada; \ce{H2CCl2}.
  5. E
    decantação; \ce{CCl4}.
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Resolução comentada

O líquido coletado a 25 °C tem uma única fase, ou seja, é uma mistura homogênea de organoclorados miscíveis entre si. Isso elimina a decantação, que só separa misturas heterogêneas (fases distintas).

O H₃CCl tem ponto de ebulição de -23{,}8\ ^\circ\text{C}, abaixo de 25 °C. Ele é gás nessa temperatura e, portanto, não está na fase líquida. A mistura líquida contém só \ce{H2CCl2}, \ce{HCCl3} e \ce{CCl4}.

Como os três são líquidos miscíveis com pontos de ebulição diferentes, a técnica adequada é a destilação fracionada. A cristalização não serve: ela exigiria que os compostos fossem sólidos, e os pontos de fusão estão todos abaixo de 25 °C.

Na destilação, sai primeiro o composto mais volátil, o de menor ponto de ebulição:

  1. \ce{H2CCl2}: 39{,}6\ ^\circ\text{C}
  2. \ce{HCCl3}: 61{,}2\ ^\circ\text{C}
  3. \ce{CCl4}: 76{,}7\ ^\circ\text{C}

O primeiro a ser separado é o \ce{H2CCl2}.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa A engana quem esquece que o H₃CCl, com ponto de ebulição de −23,8 °C, já saiu como gás e não está no líquido coletado.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA decantação não separa mistura de fase única, e o H₃CCl é gás a 25 °C, então não está no líquido.
  • BA técnica está certa, mas o CCl₄, de maior ponto de ebulição, seria o último a sair, não o primeiro.
  • CA cristalização não se aplica, pois os compostos são líquidos a 25 °C; além disso, o HCCl₃ não é o mais volátil.
  • EDecantação não serve para mistura homogênea, e o CCl₄ não seria separado primeiro.

Assuntos: destilação fracionada, separação de misturas, propriedades físicas.

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