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Questão 16 da FUVEST 2016

1ª fase · Química: Reações de adição e eliminação

Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações:

Sequência de reações: um aldeído de estrutura R–C(=O)–H reage com NH₄Cl (aq) e KCN (aq), formando R–CH(NH₂)–CN. Em seguida, sob ação de H₃O⁺, forma-se o aminoácido R–CH(NH₂)–COOH.

O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando-se, em lugar do cloreto de amônio (\ce{NH4Cl}), o reagente \ce{CH3NH3Cl}.

Fórmula estrutural da N-metil-fenilalanina: um anel benzênico ligado a CH₂–CH(NHCH₃)–COOH. O nitrogênio está ligado ao carbono central, a H e a CH₃; o carbono central também está ligado a H e ao grupo COOH.

N-metil-fenilalanina

Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é

Quadro com cinco fórmulas estruturais, identificadas de a) a e): a) anel benzênico ligado a CH₂–C(=O)–H; b) anel benzênico com um grupo CH₃ e um grupo CH₂–C(=O)–H em posições para; c) anel benzênico ligado a CH(OH)–CH₃; d) anel benzênico ligado diretamente a C(=O)–H; e) H–C(=O)–CH(CH₃)–CH₂ ligado a um anel benzênico.

As alternativas estão no enunciado, acima.

  1. A
  2. B
  3. C
  4. D
  5. E
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Resolução comentada

A sequência é uma síntese de Strecker. O carbono da carbonila do aldeído (R–CHO) recebe o grupo amino e o grupo CN. Depois, na hidrólise ácida, o CN vira COOH. O resultado é R–CH(NH₂)–COOH, e o R do aldeído é mantido.

Se usarmos \ce{CH3NH3Cl} no lugar do \ce{NH4Cl}, o nitrogênio entra com um metil e forma R–CH(NHCH₃)–COOH.

Agora é só descobrir o R na N-metil-fenilalanina, que é \ce{C6H5–CH2–CH(NHCH3)–COOH}:

  1. O carbono central, com N e COOH, é o carbono que era o C=O do aldeído.
  2. O que sobra ligado a ele é R = \ce{C6H5–CH2–} (benzil).
  3. O aldeído é então \ce{C6H5–CH2–CHO}, o fenilacetaldeído.

Conferindo as opções: a) é o fenilacetaldeído, com o anel ligado a CH₂–CHO. A b) tem um CH₃ extra no anel, que não existe no aminoácido. A c) é um álcool, não um aldeído. A d) é o benzaldeído, sem o CH₂, e daria fenilglicina. A e) tem um CH₃ extra na cadeia, que não aparece no produto.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BTem um grupo CH₃ no anel que não aparece na N-metil-fenilalanina.
  • CÉ um álcool, não um aldeído, e não tem carbonila para a reação.
  • DO benzaldeído, sem o CH₂, daria a fenilglicina (uma carbono a menos).
  • ETem um CH₃ ramificado extra na cadeia, que o produto não possui.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Aminoácidos e proteínas.

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