Questão 25 da FUVEST 2012

Question

Considere os seguintes compostos isoméricos:

\begin{matrix} \ce{CH3CH2CH2CH2OH} & \text{e} & \ce{CH3CH2OCH2CH3} \\ \text{butanol} & & \text{éter dietílico} \end{matrix}

Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,

A
a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
B
a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.
C
a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.
D
a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.
E
nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 25 da FUVEST 2012

1ª fase · Química: Forças intermoleculares

Considere os seguintes compostos isoméricos:

\begin{matrix} \ce{CH3CH2CH2CH2OH} & \text{e} & \ce{CH3CH2OCH2CH3} \\ \text{butanol} & & \text{éter dietílico} \end{matrix}

Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,

A
a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
B
a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.
C
a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.
D
a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.
E
nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Os dois compostos são isômeros (mesma fórmula, \ce{C4H10O}, mesma massa molar), então a diferença de propriedades vem do tipo de interação intermolecular.

Butanol: tem o grupo \ce{-OH}, ligado a um H. Suas moléculas fazem ligações de hidrogênio entre si, que são interações fortes.
Éter dietílico: o H está ligado só a carbono, então não há ligação de hidrogênio entre suas moléculas. Ele tem apenas dipolo-dipolo fraco, pois é pouco polar.

Quanto mais fortes as interações, mais energia é necessária para separar as moléculas. Isso leva a:

ponto de fusão e ponto de ebulição mais altos;
viscosidade maior;
evaporação mais lenta (menor pressão de vapor).

O butanol tem, portanto, ponto de ebulição mais alto (cerca de 117 °C, contra 35 °C do éter).

Analisando as alternativas:

(A) e (B) atribuem ao éter as propriedades de interação forte, o que inverte a conclusão.
(E) também inverte: o éter evapora mais rápido.
(D) é falsa porque a combustão depende das ligações rompidas e formadas em cada molécula, e não das interações intermoleculares. Como as estruturas são diferentes, os calores de combustão diferem, e nada garante que sejam iguais.
(C) está de acordo com a análise: o butanol ferve a temperatura mais alta.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

Ainverte a relação: o butanol, com ligações de hidrogênio, tem ponto de fusão mais alto que o éter.
Bo butanol, com ligações de hidrogênio, é mais viscoso que o éter, e não o contrário.
Do calor de combustão depende das ligações da molécula, que diferem entre álcool e éter; a igualdade de massa molar não garante calores iguais.
Eo éter, com interações mais fracas, evapora mais rápido que o butanol.

Assunto: Forças intermoleculares.

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