Questão 24 da FUVEST 2012

1ª fase

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Fórmulas estruturais de linalol, eugenol, citronelal e anetol

Dentre esses compostos, são isômeros:

  1. A
    anetol e linalol.
  2. B
    eugenol e linalol.
  3. C
    citronelal e eugenol.
  4. D
    linalol e citronelal.
  5. E
    eugenol e anetol.
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Resolução comentada

Isômeros têm a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes. Então o primeiro passo é contar C, H e O de cada composto.

  1. Linalol: cadeia (\text{CH}_3)_2\text{C=CH-CH}_2\text{-CH}_2\text{-C(CH}_3)(\text{OH})\text{-CH=CH}_2. São 10 C. Os H somam 6+1+2+2+3+1+1+2=18, e há 1 O. Fórmula: \ce{C10H18O}.

  2. Eugenol: anel aromático (6 C, 3 H), mais \text{OH}, mais \text{OCH}_3, mais o grupo alila \text{CH}_2\text{-CH=CH}_2 (3 C, 5 H). São 10 C e 3+1+3+5=12 H, com 2 O. Fórmula: \ce{C10H12O2}.

  3. Citronelal: cadeia (\text{CH}_3)_2\text{C=CH-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3)\text{-CH}_2\text{-CHO}. São 10 C e 6+1+2+2+1+3+2+1=18 H, com 1 O. Fórmula: \ce{C10H18O}.

  4. Anetol: anel (6 C, 4 H), mais \text{OCH}_3, mais \text{CH=CH-CH}_3. São 10 C e 4+3+5=12 H, com 1 O. Fórmula: \ce{C10H12O}.

Só linalol e citronelal têm a mesma fórmula, \ce{C10H18O}. Eles diferem na função: o linalol é álcool e o citronelal é aldeído. São isômeros de função.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa E engana porque eugenol e anetol são parecidos (anel aromático, mesmo número de C e H), mas o eugenol tem um oxigênio a mais.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AAnetol é \ce{C10H12O} e linalol é \ce{C10H18O}, então a fórmula molecular é diferente.
  • BEugenol (\ce{C10H12O2}) tem 2 oxigênios e 12 H, enquanto o linalol tem 1 oxigênio e 18 H.
  • CCitronelal (\ce{C10H18O}) e eugenol (\ce{C10H12O2}) não têm a mesma fórmula.
  • EEugenol tem 2 oxigênios e anetol só 1, embora ambos tenham 12 H e 10 C.

Assuntos: isomeria, fórmula molecular, funções orgânicas.

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