Questão 67 da FUVEST 2010

1ª fase

Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:

Fórmulas estruturais planas em linha de ésteres associados aos aromas de alimentos: banana, abacaxi, pera, maçã e pepino.

Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de

  1. A
    maçã e abacaxi são isômeros.
  2. B
    banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
  3. C
    pepino e maçã são heptanoatos.
  4. D
    pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
  5. E
    pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
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Resolução comentada

Primeiro, leia cada éster da figura (parte do ácido = lado da carbonila C=O; parte do álcool = lado do O simples).

  • Banana: ácido butanoico (4 C, \ce{CH3CH2CH2COOH}) e álcool pentan-2-ol (O ligado ao C2 de uma cadeia de 5 C). Fórmula \ce{C9H18O2}? Conte: 4 + 5 = 9 C... na figura o éster tem 4 C no ácido e 5 no álcool, ou seja, \ce{C9H18O2}.
  • Abacaxi: ácido 2-metilpropanoico (4 C) e etanol (2 C): \ce{C6H12O2}.
  • Pera: ácido etanoico (acético, 2 C) e propan-2-ol (3 C).
  • Maçã: ácido butanoico (4 C) e propan-1-ol (3 C): \ce{C7H14O2}.
  • Pepino: ácido etanoico (2 C) e pentan-1-ol (5 C).

Testando as alternativas:

(A) Abacaxi é \ce{C6H12O2} e maçã é \ce{C7H14O2}: fórmulas diferentes, não são isômeros.

(B) Banana usa álcool secundário (pentan-2-ol), mas o pepino usa pentan-1-ol, que é primário. Falsa.

(C) Pepino e maçã não são heptanoatos; heptanoato teria ácido de 7 C. Falsa.

(D) Pepino e pera são ambos etanoatos (acetatos), ou seja, derivados do mesmo ácido, o acético. Verdadeira.

(E) Banana tem carbono assimétrico (o C2 do pentan-2-ol tem H, CH3, C3H7 e O-acila), mas a pera tem o carbono ligado ao O com dois grupos CH3 iguais, sem quiralidade. Falsa.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AAbacaxi (C6H12O2) e maçã (C7H14O2) têm fórmulas moleculares diferentes, logo não são isômeros.
  • BO pepino vem de um álcool primário (pentan-1-ol); só a banana usa álcool secundário.
  • CHeptanoato exigiria ácido de 7 C; pepino é etanoato e maçã é butanoato.
  • EA pera não tem carbono assimétrico, pois o carbono ligado ao O tem dois grupos CH3 iguais.

Assuntos: ésteres, nomenclatura orgânica, isomeria.

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