Questão 68 da FUVEST 2010

Question

Do ponto de vista da “Química Verde”, as melhores transformações são aquelas em que não são gerados subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos não deverão ser agressivos ao ambiente.

Considere as seguintes transformações, representadas por equações químicas, em que, quando houver subprodutos, eles não estão indicados.

Três equações químicas representadas: na reação I, etileno reage com Cl₂ e H₂O para formar 2-cloroetanol; na reação II, 1,3-butadieno reage com p-benzoquinona para formar um aduto bicíclico; na reação III, o ácido 5-hidroxipentanoico forma uma lactona de 6 membros.

A ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de acordo com a “Química Verde”, é:

A
I, II, III.
B
I, III, II.
C
II, I, III.
D
II, III, I.
E
III, I, II.

Answer 1

Questão 68 da FUVEST 2010

1ª fase

Do ponto de vista da “Química Verde”, as melhores transformações são aquelas em que não são gerados subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos não deverão ser agressivos ao ambiente.

Considere as seguintes transformações, representadas por equações químicas, em que, quando houver subprodutos, eles não estão indicados.

Três equações químicas representadas: na reação I, etileno reage com Cl₂ e H₂O para formar 2-cloroetanol; na reação II, 1,3-butadieno reage com p-benzoquinona para formar um aduto bicíclico; na reação III, o ácido 5-hidroxipentanoico forma uma lactona de 6 membros.

A ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de acordo com a “Química Verde”, é:

A
I, II, III.
B
I, III, II.
C
II, I, III.
D
II, III, I.
E
III, I, II.

Reportar erro na questão

Resolução comentada

Pela Química Verde, o melhor processo é aquele que não gera subprodutos (todos os átomos dos reagentes vão para o produto). Se houver subprodutos, o melhor é que sejam pouco agressivos ao ambiente.

Analisando cada transformação, balanceando os átomos:

Reação I: \ce{C2H4 + Cl2 + H2O -> C2H5ClO}. O produto tem \ce{C2H5ClO}, então sobra um \ce{HCl} (um Cl e um H). O subproduto é o \ce{HCl}, ácido forte, corrosivo e agressivo ao ambiente.
Reação II: é uma reação de Diels-Alder, uma adição. O butadieno (\ce{C4H6}) e a benzoquinona (\ce{C6H4O2}) somam \ce{C10H10O2}, que é exatamente a fórmula do aduto. Não há subproduto, é a melhor.
Reação III: o ácido 5-hidroxipentanoico (\ce{C5H10O3}) forma a lactona (\ce{C5H8O2}). Falta \ce{H2O}, que é o subproduto. A água é inofensiva ao ambiente.

Ordem da pior para a melhor:

Pior: I, que gera \ce{HCl}, agressivo.
Intermediária: III, que gera apenas água.
Melhor: II, sem subprodutos.

Logo, a ordem é I, III, II.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

AColoca II (sem subprodutos, a melhor) como intermediária e III, que só gera água, como a melhor.
CColoca II, a melhor, como a pior, e ignora o HCl gerado em I.
DInverte a ordem totalmente: considera a melhor (II) como a pior e a pior (I) como a melhor.
EPõe III como a pior, sem perceber que o subproduto é só água, e I, que gera HCl, no meio.

Assuntos: química verde, economia de átomos, reações orgânicas.

Reportar erro na resolução

Ver como caiu na prova