Questão 28 da FUVEST 2008

1ª fase

As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina é

Fórmula estrutural da molécula de uma surfactina, um lipopeptídeo cíclico formado por uma cadeia carbônica ramificada ligada a uma sequência de aminoácidos por meio de ligações peptídicas e uma ligação éster.

Os seguintes compostos participam da formação dessa substância:

Fórmulas estruturais do ácido aspártico, leucina, valina, ácido glutâmico e ácido 3 - hidróxi - 13 - metil - tetradecanóico.

Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, respectivamente, de

  1. A
    1 : 2 : 3
  2. B
    3 : 2 : 1
  3. C
    2 : 2 : 2
  4. D
    1 : 4 : 1
  5. E
    1 : 1 : 4
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Resolução comentada

Cada aminoácido entra na surfactina com um resíduo contendo o grupo \ce{-NH-CH(R)-CO-}. O que diferencia um do outro é a cadeia lateral R. Basta identificar cada R na figura do anel e contar.

  1. Ácido aspártico: a cadeia lateral é \ce{-CH2-COOH}. Na estrutura aparece um único \ce{CH2COOH}, no canto inferior direito. Logo, 1 mol.

  2. Valina: a cadeia lateral é isopropila, \ce{-CH(CH3)2}. Há um único resíduo com isopropila, à direita, entre dois resíduos de leucina. Logo, 1 mol.

  3. Leucina: a cadeia lateral é isobutila, \ce{-CH2-CH(CH3)2}. Aparecem resíduos com isobutila no topo (dois, à esquerda e à direita) e no fundo (dois, na parte inferior). Somam-se 4 resíduos.

Atenção ao resíduo no alto à esquerda: ele tem uma metila na posição \alpha e a cadeia \ce{CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2}, sem grupo amino. Isso não é leucina, e sim um resíduo de ácido graxo. Assim, contamos apenas os resíduos com \ce{NH} ligado ao carbono \alpha. Pelo desenho, eles somam 4 leucinas.

Proporção aspártico : leucina : valina = 1 : 4 : 1.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AProporção 1:2:3 não corresponde à contagem dos resíduos na estrutura.
  • BProporção 3:2:1 inverte a ordem e não corresponde aos resíduos.
  • CProporção 2:2:2 supõe o mesmo número de cada aminoácido, o que não ocorre.
  • EProporção 1:1:4 troca valina por leucina: a valina aparece só uma vez e a leucina quatro.

Assuntos: ligação peptídica, aminoácidos, química orgânica.

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