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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 69 da FUVEST 2006

1ª fase · Química: Polímeros

Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado por

Fórmula estrutural do copolímero de condensação e dos compostos I (HO-CH2-CO2H), II (HO-CH2-CH2-CH(OH)-CO2H), III (HO-CH(CH3)-CO2H) e IV (HO-CH(CO2H)-CH2-CO2H)

os que dão origem ao copolímero citado são

  1. A
    I e III
  2. B
    II e III
  3. C
    III e IV
  4. D
    I e II
  5. E
    II e IV
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Resolução comentada

Um poliéster de condensação se forma pela reação entre o grupo -\text{OH} de uma molécula e o grupo -\text{CO}_2\text{H} de outra, com perda de água. Para achar os monômeros, "quebramos" as ligações éster (-\text{CO}-\text{O}-) da cadeia e devolvemos -\text{OH} ao carbono da carbonila e -\text{H} ao oxigênio.

A unidade repetitiva é -\text{O}-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{O}-\text{CH(CH}_3)-\text{CO}-. Ela tem dois ésteres:

  1. Primeiro trecho: -\text{O}-\text{CH}_2-\text{CO}-. Ao hidrolisar, fica \text{HO}-\text{CH}_2-\text{CO}_2\text{H}, o ácido glicólico (composto I).
  2. Segundo trecho: -\text{O}-\text{CH(CH}_3)-\text{CO}-. Ao hidrolisar, fica \text{HO}-\text{CH(CH}_3)-\text{CO}_2\text{H}, o ácido lático (composto III).

Conferindo: o \text{CO} do monômero I se liga ao \text{O} do monômero III, e o \text{CO} de III se liga ao \text{O} do I da unidade seguinte. Isso reproduz a cadeia.

Os compostos II e IV não servem: II tem quatro carbonos, com -\text{CH}_2-\text{CH}_2- que não aparecem no polímero, e IV tem dois grupos ácido, o que geraria ramificação ou carbonos extras ausentes na cadeia.

Os monômeros são I e III.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO composto II tem quatro carbonos e dois \text{CH}_2 seguidos, que não existem na cadeia do polímero.
  • CO composto IV tem dois grupos ácido e três carbonos na cadeia, não correspondendo ao trecho -\text{O}-\text{CH}_2-\text{CO}-.
  • DInclui o composto II, que não gera nenhum dos trechos do polímero; falta o ácido lático (III).
  • ENenhum dos dois (II e IV) corresponde às unidades do polímero.

Assuntos: Polímeros, Funções oxigenadas.

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