Questão 73 da FUVEST 2003

Carbono assimétrico (quiral) é o carbono saturado, com quatro ligantes todos diferentes. Vamos examinar a estrutura da vitamina C, que tem quatro grupos OH.

1. Os dois OH do anel estão ligados aos carbonos da dupla \ce{C=C}. Esses carbonos são sp^2, têm só três ligantes e não são assimétricos. Esses dois OH não contam.

2. O carbono do anel que liga o oxigênio do anel (éster cíclico), a dupla \ce{C=C} e a cadeia lateral tem H, O do anel, \ce{C=} do anel e o carbono da cadeia lateral. Os quatro ligantes são diferentes, então ele é assimétrico, mas não tem OH ligado a ele.

3. O carbono da cadeia lateral que carrega um OH está ligado a: H, OH, o carbono do anel e o grupo \ce{CH2OH}. Os quatro ligantes são diferentes, então é assimétrico. Este OH conta.

4. O último carbono, \ce{CH2OH}, tem dois H, portanto não é assimétrico. Esse OH não conta.

Só um grupo hidroxila está ligado a carbono assimétrico.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa E engana quem conta todos os OH; e há um carbono assimétrico no anel sem OH, que induz a contar errado.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AIgnora que o carbono da cadeia lateral com OH tem quatro ligantes diferentes e é assimétrico.
• CConta também o OH do \ce{CH2OH} ou o carbono assimétrico do anel, que não tem OH.
• DConta OH em carbonos sp^2 do anel, que não são assimétricos.
• EConsidera todos os OH da molécula, sem verificar a assimetria do carbono.

Assunto: Isomeria óptica.

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