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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 78 (1º exame) da FUVEST 2001

1º exame · Química: Reações de adição e eliminação

Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com \ce{H2} na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula \ce{C4H10}. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser

  1. A
    1-butino e 1-buteno.
  2. B
    1,3-butadieno e ciclobutano.
  3. C
    2-buteno e 2-metilpropeno.
  4. D
    2-butino e 1-buteno.
  5. E
    2-buteno e 2-metilpropano.
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Resolução comentada

Hidrogenação catalítica adiciona \ce{H2} às ligações pi (ou abre anel pequeno). Como cada composto consome 1 mol de \ce{H2} por mol e forma \ce{C4H10} (butano ou metilpropano), o reagente deve ser \ce{C4H8}, ou seja, ter só uma insaturação (uma ligação dupla ou um anel).

Vamos conferir as fórmulas:

  1. 1-butino: \ce{C4H6}; precisaria de 2 mols de \ce{H2}. Descartada a A.
  2. 1,3-butadieno: \ce{C4H6}; também gastaria 2 mols de \ce{H2}. Descartada a B.
  3. 2-butino: \ce{C4H6}; também gastaria 2 mols. Descartada a D.
  4. 2-metilpropano: \ce{C4H10}, já é saturado e não reage com \ce{H2}. Descartada a E.
  5. 2-buteno: \ce{CH3-CH=CH-CH3}, \ce{C4H8}; com 1 mol de \ce{H2} forma butano, \ce{C4H10}.
  6. 2-metilpropeno: \ce{CH2=C(CH3)-CH3}, \ce{C4H8}; com 1 mol de \ce{H2} forma 2-metilpropano, \ce{C4H10}.

Os dois são isômeros (mesma fórmula \ce{C4H8}, estruturas diferentes: cadeia linear e ramificada) e cada um dá \ce{C4H10} na proporção 1:1.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO 1-butino (\ce{C4H6}) consome 2 mols de \ce{H2} e não é isômero do 1-buteno (\ce{C4H8}).
  • BO 1,3-butadieno (\ce{C4H6}) consome 2 mols de \ce{H2}, e não são isômeros (\ce{C4H6} e \ce{C4H8}).
  • DO 2-butino (\ce{C4H6}) consome 2 mols de \ce{H2} e não é isômero do 1-buteno (\ce{C4H8}).
  • EO 2-metilpropano já é saturado (\ce{C4H10}), então não é hidrogenado.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 78 no caderno V da FUVEST 2001

Fonte: FUVEST 2001 · 1º exame. Prova oficial ↗