Questão 77 (1º exame) da FUVEST 2001

Afirmação I. A ligação peptídica é uma amida, \ce{-CO-NH-}. A lidocaína tem esse grupo (o \ce{NH} ligado ao anel e à carbonila). A procaína tem um éster (\ce{-COO-}) e uma amina aromática livre (\ce{-NH2}), mas nenhuma amida. A dropropizina tem aminas terciárias e álcoois, sem amida. Logo, só a lidocaína tem ligação peptídica, e I é falsa.

Afirmação II. Porcentagem de oxigênio:

1. Dropropizina: 2 átomos de O, \dfrac{2\cdot 16}{236}=\dfrac{32}{236}\approx 13{,}6\%.
2. Lidocaína: 1 átomo de O, \dfrac{16}{234}\approx 6{,}8\%.

Como 13{,}6\approx 2\cdot 6{,}8, a porcentagem na dropropizina é praticamente o dobro. II é verdadeira.

Afirmação III. Isômeros têm a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes. Procaína e dropropizina são ambas \ce{C13H20N2O2}. As estruturas são diferentes: uma é éster com amina aromática, a outra tem piperazina e dois álcoois. Logo, são isômeras, e III é verdadeira.

Corretas: II e III.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ASó a lidocaína tem ligação peptídica (amida); procaína tem éster e dropropizina não tem amida.
• BII é verdadeira, mas esquece que III também: procaína e dropropizina têm a mesma fórmula C13H20N2O2 e estruturas diferentes.
• CIII é verdadeira, mas esquece que II também é: 13,6% contra 6,8% de oxigênio.
• DInclui I, que é falsa, e deixa de fora III, que é verdadeira.

Assuntos: Isomeria plana, Fórmulas mínima, molecular e percentual, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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