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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 79 (1º exame) da FUVEST 2001

1º exame · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Considere a reação representada abaixo:

Equação química da reação entre ácido acético e metanol, formando acetato de metila e água

Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um

  1. A
    ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
  2. B
    éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
  3. C
    álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
  4. D
    éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
  5. E
    álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
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Resolução comentada

A reação da figura é uma esterificação de Fischer: o grupo -\text{COOH} do ácido reage com o -\text{OH} do álcool, formando éster e água.

O ácido 4-hidroxibutanoico tem os dois grupos funcionais na mesma molécula:

\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}

Como não há outra molécula, a reação é intramolecular: o -\text{OH} do carbono 4 ataca a carboxila do carbono 1.

  1. A carboxila perde o -\text{OH} e o álcool perde o \text{H}, formando \ce{H2O}.
  2. O oxigênio do álcool liga-se ao carbono da carbonila (C1).
  3. A cadeia fecha em anel com 5 átomos: C1, C2, C3, C4 e o oxigênio.

O produto é a \gamma-butirolactona, um éster cíclico. Seu anel tem 5 átomos, mas só 4 são de carbono, pois o quinto é o oxigênio. Nenhum carbono foi perdido ou ganho, então a molécula continua com 4 C.

Portanto, os produtos são água e um éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa D engana quem confunde os 5 átomos do anel (4 C e 1 O) com 5 átomos de carbono.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ASeria uma desidratação com formação de ligação dupla, não uma esterificação; o produto continuaria ácido, mas a reação semelhante forma éster.
  • CA reação forma éster, não álcool; a função álcool é consumida.
  • DConta o oxigênio do anel como carbono: o anel tem 5 átomos, mas apenas 4 são de carbono.
  • ENão há perda de carbono nem formação de álcool nessa reação.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: FUVEST 2001 · 1º exame. Prova oficial ↗