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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 76 (1º exame) da FUVEST 2001

1º exame · Química: Reações de substituição

A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

Equação química representando a reação de 2 CH3CH2CH3 com 2 Cl2 na presença de luz, produzindo CH3CH2CH2-Cl, 2-cloropropano (com o átomo de cloro ligado acima e o átomo de hidrogênio ligado abaixo do carbono central) e 2 HCl

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos mono-clorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

  1. A
    1
  2. B
    2
  3. C
    3
  4. D
    4
  5. E
    5
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Resolução comentada

O 2,2-dimetilbutano é \ce{(CH3)3C-CH2-CH3}. Na halogenação por radicais livres, o cloro substitui um hidrogênio, e cada tipo de carbono com hidrogênios diferentes gera um produto distinto. Carbono assimétrico é o carbono ligado a quatro grupos diferentes.

Tipos de hidrogênio:

  1. Os três \ce{CH3} ligados ao carbono quaternário são equivalentes. Substituir um H dá \ce{ClCH2-C(CH3)2-CH2-CH3}, o 1-cloro-2,2-dimetilbutano.
  2. O \ce{CH2} dá \ce{(CH3)3C-CHCl-CH3}, o 3-cloro-2,2-dimetilbutano.
  3. O \ce{CH3} terminal dá \ce{(CH3)3C-CH2-CH2Cl}, o 4-cloro-2,2-dimetilbutano.

São 3 produtos monoclorados. Agora verificamos o carbono assimétrico em cada um:

  • Produto 1: o \ce{CH2Cl} tem 2 H, e o C2 tem dois grupos \ce{CH3} iguais. Não há carbono assimétrico.
  • Produto 2: o C3 liga H, Cl, \ce{CH3} e \ce{C(CH3)3}, quatro grupos diferentes. Há carbono assimétrico.
  • Produto 3: o \ce{CH2Cl} tem 2 H, e os demais carbonos têm grupos repetidos. Não há carbono assimétrico.

Logo, 2 compostos não têm carbono assimétrico (os produtos 1 e 3).

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana quem conta todos os monoclorados (3) e esquece de excluir o 3-cloro-2,2-dimetilbutano, que tem carbono assimétrico.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConsidera apenas um dos produtos sem carbono assimétrico, esquecendo que o 1-cloro e o 4-cloro servem.
  • CConta todos os monoclorados possíveis (3) sem excluir o 3-cloro-2,2-dimetilbutano, que tem carbono assimétrico.
  • DSupõe mais produtos do que existem, tratando os três CH3 do grupo terc-butil como diferentes.
  • EConta posições de substituição de forma exagerada, sem considerar a equivalência dos hidrogênios.

Assuntos: Reações de substituição, Isomeria óptica.

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Ver como caiu na prova Questão 76 no caderno V da FUVEST 2001

Fonte: FUVEST 2001 · 1º exame. Prova oficial ↗