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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 76 (1º exame) da FUVEST 2000

1º exame · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

– O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, pode ser preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir:

Esquema químico das etapas I e II da síntese do ácido adípico. A substância A é formada por uma cadeia central -(CH2)4- ligada a um grupo aldeído (-CHO) em uma extremidade e a um éster metílico (-COOCH3) na outra. Na etapa I, o aldeído é convertido em ácido carboxílico (-COOH), originando a substância B. Na etapa II, o grupo éster metílico é convertido em ácido carboxílico (-COOH), resultando no ácido adípico.

Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,

  1. A
    oxidação de A e hidrólise de B.
  2. B
    redução de A e hidrólise de B.
  3. C
    oxidação de A e redução de B.
  4. D
    hidrólise de A e oxidação de B.
  5. E
    redução de A e oxidação de B.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Compare o que muda em cada etapa.

Etapa I: o grupo \ce{-CHO} (aldeído) vira \ce{-COOH} (ácido carboxílico). O carbono do grupo funcional ganha um átomo de oxigênio no lugar de um hidrogênio, e o número de oxidação desse carbono passa de +1 para +3. Ele aumenta, logo ocorre oxidação de A. O resto da molécula não muda.

Etapa II: o grupo éster \ce{-COOCH3} vira \ce{-COOH}. O carbono da carbonila continua com número de oxidação +3, então não há oxirredução. O que acontece é a quebra da ligação do éster pela água:

\ce{R-COOCH3 + H2O -> R-COOH + CH3OH}

Isso é hidrólise do éster, que está em B. O metanol é liberado como subproduto.

Assim, nas etapas I e II ocorrem, respectivamente, oxidação de A e hidrólise de B.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bdiz que A sofre redução, mas aldeído para ácido é ganho de oxigênio, ou seja, oxidação.
  • Cacerta a oxidação de A, mas B não sofre redução: o éster só é hidrolisado e o NOx do carbono não muda.
  • Dtroca as etapas: A não é hidrolisada (o aldeído não reage com a água assim) e B não é oxidada.
  • Eerra as duas: A é oxidada, não reduzida, e B sofre hidrólise, não oxidação.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Ver como caiu na prova Questão 76 no caderno V da FUVEST 2000

Fonte: FUVEST 2000 · 1º exame. Prova oficial ↗